serine allyl ester hydrochloride | 131669-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: serine allyl ester hydrochloride
• 英文别名: serine hydrochloride allyl ester；HCl*H-(S)-Ser-OAll；H-Ser-OAll*xHCl；H-Ser-OAll*HCl；prop-2-enyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 131669-60-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 181.619
• InChiKey: MVRYAUHPHOXBJF-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  serine allyl ester hydrochloride 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 197.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig环收缩仿生合成Urukthapelstatin A

  摘要：

  约束剂量大：报道了采用新型合成设计的urukthapelstatin A的第一个立体选择性全合成。动力学上有利于宏硫内酯化和高产的氮杂维特希杂环化反应使大环收缩，这对于成功至关重要。目标分子的嵌入的酰胺亚结构在溶液中缓慢异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600994
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 烯丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 serine allyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig环收缩仿生合成Urukthapelstatin A

  摘要：

  约束剂量大：报道了采用新型合成设计的urukthapelstatin A的第一个立体选择性全合成。动力学上有利于宏硫内酯化和高产的氮杂维特希杂环化反应使大环收缩，这对于成功至关重要。目标分子的嵌入的酰胺亚结构在溶液中缓慢异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600994

文献信息

• The total synthesis of antrimycin Dv
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1039/c39920001186

  日期：——

  Antrimycin Dv, a representative of the antrimycin and cirratiomycin classes of tuberculostatic heptapeptide anibiotics containing a tetrahydropyridazinecarboxylic acid unit, has been synthesized.

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。
• The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1993-25948

  日期：——

  In the preceding communication we described the synthesis of tetrahydropyridazine-3-carboxylic acids and their incorporation into peptides. We have also prepared the tripeptide 2 which is contained in the antibiotic antrimycin Dv 15. We now report on the preparation of the building blocks 1 and 4 and their coupling with 2 to give the protected antrimycin Dv 14. The deprotection of this heptapeptide constitutes the total synthesis of antrimycin Dv.

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。
• Efficient synthesis of β-halogeno protected l-alanines and their β-phosphonium derivatives
  作者：Franck Meyer、Abdelhamid Laaziri、Anna Maria Papini、Jacques Uziel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00484-1

  日期：2003.8

  furnished the corresponding β-halogeno-N-benzoyl-α-amino acids in 70–95% yields. Quaternization of triphenylphosphine by the bromo or iodo derivatives led to the phosphonium salts bearing a free acid function in 95% yield, without racemization. The efficiency of this synthesis was demonstrated by the preparation of these phosphonium salts in excellent overall yields, by a one-pot procedure starting from the

  由1-丝氨酸制备的恶唑啉与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的开环导致β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酯的产率高至优异。β-溴或-碘氨基酯对三苯膦进行季铵化可得到相应的β-salts盐，总收率可达93％，ee≥96％。酯官能团的水解得到带有N-苯甲酰基-α-氨基酸取代基的phospho盐，具有部分消旋作用。但是，TMSX与羧酸盐的反应是通过将起始的恶唑啉酯皂化而制备的，提供了相应的β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酸，产率为70-95％。三苯基膦被溴或碘衍生物季铵化导致ization盐具有游离酸功能，产率为95％，而没有外消旋作用。通过从恶唑啉开始的一锅法以极好的总收率制备这些phospho盐，证明了这种合成的效率。
• Lavendomycin: total synthesis and assignment of configuration
  作者：Ulrich Schmidt、Klaus Mundinger、Rainer Mangold、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1039/c39900001216

  日期：——

  (–)-Lavendomycin, a highly potent antibiotic hexapeptide with very low toxicity, isolated from culture filtrates of Streptomyces lavendulae subsp. brasilicus has been synthesized.

  从淡紫色链霉菌亚种的培养滤液中分离出的（–）-拉维霉素，一种毒性很低的强效抗生素六肽。巴西利亚已经合成。
• Synthesis of Nodulisporic Acid 2‘ ‘-Oxazoles and 2‘ ‘-Thiazoles
  作者：Richard Berger、Wesley L. Shoop、James V. Pivnichny、Lynn M. Warmke、Michelle Zakson-Aiken、Karen A. Owens、Pierre deMontigny、Dennis M. Schmatz、Matthew J. Wyvratt、Michael H. Fisher、Peter T. Meinke、Steven L. Colletti

  DOI：10.1021/ol016651x

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The semisynthetic conversion of nodulisporic acid A(1) into a set of three heterocyclic side chain derivatives provided compounds, highlighted by 6, with an improved spectrum of ectoparasiticidal activity and pharmacokinetic profile relative to the natural product.