(-)-顺式玫瑰醚 | 876-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (-)-顺式玫瑰醚
• 中文别名: (+)-顺式玫瑰醚；乙酰胺,N-(乙酰氧基)-N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖基)-；4-甲基-2-(2-甲基丙-1-烯基)四氢吡喃
• 英文名称: cis-3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-2-(2'-methyl-1'-propenyl)-2H-pyran
• 英文别名: cis-2-(2-methyl-propenyl)-4 methyltetrahydropyran (rose oxide)；4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran；cis-rose oxide；rose oxide；(+/-)-cis-2-<2-Methylpropen-(1)-yl>-4-methyltetrahydropyran；(+/-)-cis-2-(2-Methylpropen-(1)-yl)-4-methyltetrahydropyran；(+)-cis-Rose oxide；(2R,4S)-4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane
• CAS: 876-17-5；4610-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CZCBTSFUTPZVKJ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.126 (est)
• 保留指数：
  1102

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-顺式玫瑰醚 在 臭氧 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+)-(2R,4S,Z)-Sesquirose oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化玫瑰合成倍半乳糖

  摘要：

  由四种光学活性的玫瑰氧化物1至4制备八种立体异构的倍半玫瑰氧化物9至16。给出了光谱数据，旋光度和9至16的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630627
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 盐酸 、 氢氧化钾 、 Aliquat(TM) 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (-)-顺式玫瑰醚
  参考文献：
  名称：

  光学活性氧化玫瑰的合成与气味

  摘要：

  KHSO 4和Pd–BINAP催化的（3 R）-和（3 S）-3,7-二甲基-6,7-辛二烯-1-醇（5）的立体选择性合成旋光性氧化玫瑰（1）描述。所述（3一锅法合成- [R ）-和（3小号）-allenyl醇5从（3 - [R ）-和（3小号） -香茅醇（2）（98％ee）的也被描述。此外，还报道了四种非对映异构体1的气味特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02311-0

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CIS-ROSE OXIDE
  申请人：Koenigsmann Lucia

  公开号：US20100311988A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to a process for the preparation of cis-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran comprising the catalytic hydrogenation of 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydropyran in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising ruthenium on a support and subsequently bringing the compounds obtained in this way into contact with a strongly acidic cation exchanger.

  本发明涉及一种制备顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的方法，包括在氢气和一种包含钌负载在载体上的非均相催化剂存在下，对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢，然后将以这种方式获得的化合物与强酸性阳离子交换树脂接触。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-ROSE OXIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130109867A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a composition enriched in cis-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran, comprising the catalytic hydrogenation of 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydropyran in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising ruthenium.

  本发明涉及一种制备富含顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的组合物的方法，包括在氢气和包含钌的非均相催化剂存在下对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢。
• Syntheses of tetrahydropyrans by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals: Application to a synthesis of rose oxide
  作者：A. Wagner、M.-P. Heitz、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99627-8

  日期：1989.1

  Substituted tetrahydropyrans are prepared in good yields by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals. The utility of this new procedure is illustrated by the synthesis of cis-2-(2-methyl-1 propenyl)- 4 methyltetrahydropyran (rose oxide).

  通过PPh 3 / CBr 4诱导的缩醛环化，可以高产率制备取代的四氢吡喃。通过合成顺-2-（2-甲基-1丙烯基）-4-甲基四氢吡喃（氧化玫瑰）说明了这种新方法的实用性。
• Sequential Ru−Pd Catalysis:  A Two-Catalyst One-Pot Protocol for the Synthesis of N- and O-Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Brian D. Faulk

  DOI：10.1021/ja060812g

  日期：2006.5.1

  differs between the use of amine versus alcohol nucleophiles. The method also affords heterocyclic products that are synthetically useful intermediates. Through the Z-vinylsilane a variety of stereodefined trisubstituted olefin products can be accessed including several all-carbon motifs. Finally, the utility of these heterocyclic products in total synthesis is demonstrated through concise syntheses

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，
• Aluminium Triflate Catalysed Cyclisation of Unsaturated Alcohols: Novel Synthesis of Rose Oxide and Analogues
  作者：Lydie Coulombel、Michel Weïwer、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.200900841

  日期：2009.11

  Aluminium trifluoromethanesulfonate was used as an efficient catalyst for the cycloisomerisation of several unsaturated alcohols into cyclic ethers such as rose oxide and some of its ether analogues. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  三氟甲磺酸铝被用作将几种不饱和醇环异构化成环醚（如玫瑰氧化物及其一些醚类似物）的有效催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)