methyl (E)-N-(2-naphthylmethylidene)alaninate | 943319-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-(2-naphthylmethylidene)alaninate
• 英文别名: methyl (E)-N-[(2-naphthyl)methylene]alaninate；methyl (E)-N-(2-naphthylmethylene)alaninate
• CAS: 943319-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: IQKGEMPRIMNAAL-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-N-(2-naphthylmethylidene)alaninate 在 silver(I) acetate 、 镍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.47h， 生成 methyl (-)-(1R,3S,3aR,6aS)-1-methyl-3-(2-naphthyl)-4-oxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to (S)-2-p-Tolylsulfinyl-2-cyclopentenone

  摘要：

  Azomethine ylides, derived from iminoesters 1 and DBU in the presence of silver salts, react with (S)-2-p-tolylsulfinyl-2-cyclopentenone 2 in a completely regio- and endoselective manner but with a low facial selectivity, affording a mixture of two cycloadducts 3 and 4. When the ylides were prepared with LHMDS, only one diastereoisomer 3 was obtained in an almost quantitative yield. A nucleophilic addition/ring closure process easily accounts for the stereochemical results. Compounds 3 were transformed into optically pure 4-oxocyclopenta[c]dihydropyrroles and tetrahydropyrroles by elimination of the sulfinyl group.

  DOI：

  10.1021/jo035369w
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 2-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-N-(2-naphthylmethylidene)alaninate
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第61部分：金属交换的沸石，氧化银（I），Ni（II）和Cu（I）配合物作为亚胺生成脯氨酸衍生物的1,3-偶极环加成反应的催化剂

  摘要：

  α-氨基酯的亚胺的一系列区域和立体选择性1,3-偶极反应，生成银（I）交换沸石或负载在二氧化钛上的银（I）与DBU结合催化的多取代脯氨酸被描述。还公开了使用催化量的氧化银（I），Ni（II）络合物和碘化亚铜作为环加成反应的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.110

文献信息

• N-Prop-2-ynylmaleimide. Application to Sequential One-pot Rh(I) Catalysed [2+2+2]-Alkyne Cyclotrimerisation–Imine Cycloaddition
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Jun Wang、Juan Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00849-8

  日期：2000.11

  Rh(I) catalysed [2+2+2]-cyclotrimerisation of 1,6-diynes with monoynes in combination with stereospecific thermal or Ag(I) catalysed aldimine→(metallo) azomethine ylide→cycloaddition cascades affords rapid access to complex heterocyclic benzene derivatives in one-pot processes with the generation 5 new bonds, 4 stereocentres and 3 rings.

  Rh（I）催化1,6-二炔与单炔的[2 + 2 + 2]-环三聚，与立体有择的热或Ag（I）催化的亚胺[→金属]甲亚胺叶立德→环加成级联反应提供了对复杂杂环苯的快速访问一锅法衍生的衍生物，带有5个新键，4个立体中心和3个环。
• Highly Enantioselective Copper(I)−Fesulphos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja0552186

  日期：2005.11.30

  The catalyst system formed by Cu(CH3CN)4ClO4 and the planar chiral P,S-ligand Fesulphos behaves as a very efficient chiral Lewis acid in the catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. This catalyst shows a remarkable reactivity at low catalyst loading (0.5-3 mol %), affording in good yields the endo adducts with exceptional levels of enantioselectivity (up to >99% ee). This

  由 Cu(CH3CN)4ClO4 和平面手性 P,S-配体 Fesulphos 形成的催化剂体系在催化偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中充当非常有效的手性路易斯酸。该催化剂在低催化剂负载量（0.5-3 mol%）下表现出显着的反应性，以良好的收率提供具有特殊水平对映选择性（高达> 99% ee）的内加合物。这种催化不对称过程在偶氮甲碱和亲偶极体取代方面具有广泛的结构范围。报道了与酮亚胺衍生的偶氮甲碱的催化不对称 1,3-偶极环加成反应的第一个例子。
• Biology-oriented synthesis of benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines
  作者：Marco Potowski、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.044

  日期：2015.6

  A natural product inspired synthesis of 6,6,5-tricyclic compounds via a silver(I)-catalyzed formal 1,3-dipolar cycloaddition of coumarins with α-iminoesters was developed. The reaction proceeds in a stepwise reaction course under formation of the trans-substituted diastereomer with respect to the 1,3-dipole and shows a broad substrate scope.

  开发了一种天然产物，它通过银（I）催化香豆素与α-亚氨基酸酯的正式1,3-偶极环加成反应而合成了6,6,5-三环化合物。在形成相对于1，3-偶极的反式取代的非对映异构体的过程中，反应以逐步的反应过程进行，并显示出较宽的底物范围。
• Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Azomethine Ylides and Chiral Acrylates Derived from Methyl (S)- and (R)-Lactate – Synthesis of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.200700267

  日期：2007.10

  Highly endo-diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions between acrylates derived from methyl (R)- and (S)-lactate, as chiral dipolarophiles, and azomethine ylides derived from glycine and α-substituted amino acids are described. The origins of the observed excellent stereocontrol are interpreted on the basis of computational studies on model systems. This methodology was successfully employed for

  描述了衍生自 (R)-和 (S)-乳酸甲酯的丙烯酸酯之间的高度内非对映选择性 1,3-偶极环加成，作为手性偶极亲和物，以及衍生自甘氨酸和 α-取代氨基酸的偶氮甲碱叶立德。观察到的优秀立体控制的起源是在对模型系统的计算研究的基础上解释的。该方法已成功用于首次不对称合成两种对映异构体及其外消旋形式，即包含亮氨酸残基和 2-噻吩基的生物活性吡咯烷（丙型肝炎病毒抑制剂）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of N-Metalated Azomethine Ylides to Methyl (<i>S</i>)-2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)acrylate. Synthesis of Optically Pure 2,4,5-Trisubstituted 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：José Luis García Ruano、Amelia Tito、M. Teresa Peromingo

  DOI：10.1021/jo010797s

  日期：2002.2.1

  The first 1,3-dipolar reaction of azomethine ylides with optically pure vinyl sulfoxide are reported. The presence of the sulfinyl group increase the reactivity of the acrylate moiety as a dipolarophile, and the reactions evolve with complete regio- and endo-selectivities. Nevertheless, mixtures of the two diastereoisomers 4 and 5 (75-88% de) resulting from the anti dipole/s-cis dipolarophile and syn

  报道了甲亚胺基化物与光学纯的乙烯基亚砜的第一1，3-偶极反应。亚磺酰基的存在增加了丙烯酸酯部分作为双极性亲和剂的反应性，并且反应以完全的区域选择性和内选择性形成。然而，分别获得了两种非对映异构体4和5的混合物（75-88％de），其分别来自反偶极/ s-顺式偶极亲和法和顺偶极/ s-反式偶极亲和法。立体选择性可以通过使用THF或MeCN作为溶剂或通过更改MeCN中的反应温度来控制。分离环加合物后，通过热解脱亚磺酰化容易获得光学纯的2，5-二氢-1H-吡咯。