2-(4-氯苯基)-6-苯基吡喃-4-酮 | 6338-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-6-苯基吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-pyran-4-one；2-(4-Chlor-phenyl)-6-phenyl-pyran-4-on；6-Phenyl-2-<4-chlorphenyl>-4H-pyranon-(4)；2-(4-Chlorophenyl)-6-phenylpyran-4-one
• CAS: 6338-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: CIRNOERAPUXCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-6-苯基吡喃-4-酮 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 4H-吡喃-4-硫酮,2-(4-氯苯基)-6-苯基-
  参考文献：
  名称：

  El-Kholy et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2588,2591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-1-苯基戊-1-炔-3,5-二酮 在 一氯化碘 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-6-苯基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Marei, Mohamed Gaber; Mishrikey, Morcos Michael; El-Kholy, Ibrahim El-Sayed, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1849 - 1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Addition Reaction of Aroylketene with 1-Aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes: Aromatic Substituent Effects of Aroylketene and Aryltrimethylsilyloxyethylene on Their Reactivity.
  作者：Toshiaki SAITOH、Taichi OYAMA、Kiyomi SAKURAI、Yosihiro NIIMURA、Mitsuru HINATA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.956

  日期：——

  The thermal addition reaction of various aroylketenes (C) generated by the thermolysis of 5-aryldioxofurans (A) to 1-aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes gave 1, 5-diarylpentane-1, 3, 5-triones (D) and 2, 6-diaryl-4H-pyran-4-ones (E). The introduction of electron withdrawing substituents in the aroylketene and of electron donating substituents facilitated the addition reaction. The observed substituent effects and the reaction mechanism are interpreted in terms of molecular orbital analyses.

  通过对5-芳基二氧呋喃（A）的热分解生成的多种芳酰基酮（C）与1-芳基-1-三甲基硅氧基乙烯的热加成反应，生成了1, 5-二芳基戊烷-1, 3, 5-三酮（D）和2, 6-二芳基-4H-吡喃-4-酮（E）。在芳酰基酮中引入电子拉电子取代基以及在反应中引入电子给体取代基促进了加成反应。观察到的取代基效应和反应机制通过分子轨道分析进行了解释。
• A new synthesis of 3(2<i>H</i>)-furanones from acetylenic β-diketones
  作者：Ibrahim El-Sayed El-Kholy、Morcos Michael Mishrikey、Mohamed Gaber Marei

  DOI：10.1002/jhet.5570190633

  日期：1982.11

  Thermal cyclization of 1,5-diarylpent-1-yne-3,5-diones led to the formation of 2-benzyliden-5-aryl-3(2H) furanones as well as 2,6-diaryl-4H-pyran-4-ones as minor products. The structure of the furanones was established from their ir, 1H nmr and mass spectral data. Their reaction with hydrazine hydrate gave pyrazole derivatives.

  1,5-二芳基戊-1-炔-3,5-二酮的热环化导致形成2-苄叉基-5-芳基-3（2 H）呋喃酮以及2,6-二芳基-4 H-吡喃-4-ones作为次要产品。呋喃酮的结构由其ir，1 H nmr和质谱数据确定。它们与水合肼反应，得到吡唑衍生物。
• The pyrone series. Part I. 2 : 6-Diaryl-4-pyrones
  作者：Gabra Soliman、Ibrahim El-Sayed El-Kholy

  DOI：10.1039/jr9540001755

  日期：——
• Marei, Mohamed Gaber; Ghonaim, Reda Ali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 418 - 421
  作者：Marei, Mohamed Gaber、Ghonaim, Reda Ali

  DOI：——

  日期：——
• Marei, Mohamed Gaber; El-Kholy, Ibrahim El-Sayed; Mishrikey, Morcos Michael, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 370 - 372
  作者：Marei, Mohamed Gaber、El-Kholy, Ibrahim El-Sayed、Mishrikey, Morcos Michael

  DOI：——

  日期：——