2-phenyloxazolo<3,2-a>pyridinium perchlorate | 13794-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyloxazolo<3,2-a>pyridinium perchlorate
• 英文别名: 2-phenyl-oxazolo[3,2-a]pyridinylium; perchlorate；2-Phenyl-oxazolo<3,2-a>pyridinium-perchlorat；2-Phenyloxazolo<3,2-a>pyridinium Perchlorat；Oxazolo[3,2-a]pyridinium, 2-phenyl-, perchlorate；2-phenyl-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ium;perchlorate
• CAS: 13794-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₀NO*ClO₄
• 分子量: 295.679
• InChiKey: NTAKQQNRKANWAE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyloxazolo<3,2-a>pyridinium perchlorate 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Hetarenes with a bridge nitrogen atom. 6. Ambident properties of the oxazolo[3,2-a]pyridinium nucleus in reactions with nucleophiles: Prediction and experiment

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253115
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-2(1H)-one 生成 2-phenyloxazolo<3,2-a>pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Bradsher,C.K.; Zinn,M.F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 66 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-nitro-2-phenylindolizine by the ring transformation of oxazolo[3,2-a]pyridinium salt in the reaction with nitromethane
  作者：E. V. Babaev、S. V. Bozhenko、D. A. Maiboroda

  DOI：10.1007/bf00696740

  日期：1995.11

  -nitroindolizines, i.e., nitration of indolizines in sulfuric acid 3 or cyclocondensation of 2-(nitromethyl)pyridine with c~-halogenketones 2. The first route, however, can not use 2-phenylindolizine (and 2-arylindolizines with donor groups) because of the competing nitration in the benzene ring. A weak point of the second route is the explosiveness of 2-(nitromethyl)pyridine. For the synthesis of l-nitroindolizines

  1-硝基吲哚嗪用于制备具有潜在生物活性的氨基衍生物。1,2 已知有两种合成方法可用于获得起始 1-硝基茚茚，即茚在硫酸中硝化 3 或 2-（硝基甲基）吡啶与 c~-卤代酮 2 的环缩合反应。由于苯环中的竞争硝化作用，因此使用 2-苯基茚茚（和具有供体基团的 2-芳基茚茚）。第二种途径的弱点是 2-（硝基甲基）吡啶的爆炸性。对于 l-硝基吲哚嗪的合成，我们使用了来自硝基甲烷的碳原子的插入，在与适当的双亲电子试剂的反应中，硝基甲烷作为关闭硝基吡咯片段的双亲核试剂。这种合成方法广泛用于制备硝基嗪或硝基芳烃，而在获得五元硝基杂环方面并不常见。4,5 与硝基甲烷反应生成 1-硝基吲哚茚的合适起始化合物可以是 1-(13-氧代烷基)-2-卤代吡啶鎓盐的衍生物，广泛用作桥头唑并吡啶、6 或杂环的前体合成子，例如恶唑并[3,2-a]吡啶鎓的衍生物，已知在用一些杂原子亲核试剂处理下会产生ANRORC反应。6
• Katritzky, Alan R.; Zia, Abid, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 131 - 136
  作者：Katritzky, Alan R.、Zia, Abid

  DOI：——

  日期：——
• Hetarenes with a bridge nitrogen atom. 5. Synthesis of the indolizine ring by transformation of the oxazolo[3,2-a]pyridinium cation when treated with acetylacetone
  作者：E. V. Babaev、S. V. Bozhenko

  DOI：10.1007/bf02290759

  日期：1997.1
• Heterocycles with a bridge nitrogen atom
  作者：E. V. Babaev、I. A. Orlova

  DOI：10.1007/bf02321398

  日期：1997.4
• Babaev, Eugene V.; Bozhenko, Svetlana V.; Maiboroda, Dmitriy A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, <hi>1997</hi>, vol. 106, # 9-10, p. 631 - 638
  作者：Babaev, Eugene V.、Bozhenko, Svetlana V.、Maiboroda, Dmitriy A.、Rybakov, Victor B.、Zhukov, Sergey G.

  DOI：——

  日期：——