9-(3-bromopropylidene)thioxanthene | 56428-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-(3-bromopropylidene)thioxanthene
• 英文别名: 9-(3-bromopropylidene)-9H-thioxanthene
• CAS: 56428-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrS
• 分子量: 317.249
• InChiKey: WIZXNWBAMBCJAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-bromopropylidene)thioxanthene 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(9H-thioxanthen-9-ylidene)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Reengineered tricyclic anti-cancer agents

  摘要：

  The phenothiazine and dibenzazepine tricyclics are potent neurotropic drugs with a documented but underutilized anti-cancer side effect. Reengineering these agents (TFP, CPZ, CIP) by replacing the basic amine with a neutral polar functional group (e.g., RTC-1, RTC-2) abrogated their CNS effects as demonstrated by in vitro pharmacological assays and in vivo behavioral models. Further optimization generated several phenothiazines and dibenzazepines with improved anti-cancer potency, exemplified by RTC-5. This new lead demonstrated efficacy against a xenograft model of an EGFR driven cancer without the neurotropic effects exhibited by the parent molecules. Its effects were attributed to concomitant negative regulation of PI3K-AKT and RAS-ERK signaling. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.007
• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(3-bromopropylidene)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ZUCLOPENTHIXOL HYDROCHLORIDE DERIVATIVES AND EBSELEN DERIVATIVES AS ERBB2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDROCHLORURE DE ZUCLOPENTHIXOL ET DÉRIVÉS DE L'EBSELEN UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ERBB2

  摘要：

  本发明涉及以下一般式(I)或(II)的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，用于治疗和/或预防依赖于ErbB2的癌症，并且包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  WO2017121755A1

文献信息

• Antihistamine Substances. Tricyclic Analogues of N-(4,4-Diphenyl-3-butene-1-yl)nipecotic Acid and Some Related Compounds
  作者：Karel Šindelář、Alexandra Šilhánková、Jiří Urban、Jan Metyš、Martin Valchář、Zdeněk Polívka

  DOI：10.1135/cccc19940667

  日期：——

  Alkylation of ethyl nipecotate with bromides VII - X gave amino esters Ib - Vb. Alkylation of ethyl piperazine-2-carboxylate with 4-bromo-1,1-diphenyl-1-butene afforded compound Vb. Final product Ia - Va were obtained by acid hydrolysis of corresponding esters Ib - Vb. Some of the compounds showed significant antihistamine and antiulcer activities.

  乙基尼派可酸与溴代烷基化反应得到氨基酯。乙基哌嗪-2-羧酸乙酯与4-溴-1,1-二苯基-1-丁烯发生烷基化反应，得到化合物Vb。通过对应酯的酸水解获得最终产物Ia-Va。部分化合物表现出显著的抗组胺和抗溃疡活性。
• Synthesis and SAR study of diphenylbutylpiperidines as cell autophagy inducers
  作者：Gang Chen、Hongguang Xia、Yu Cai、Dawei Ma、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.029

  日期：2011.1

  A novel type of diphenylbutylpiperidines as autophagy inducers has been synthesized via new route and some of them showed 10-fold greater activity comparable to lead compound.

  通过新路线合成了一种新型二苯基丁基哌啶作为自噬诱导剂，其中一些活性比先导化合物高 10 倍。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1995018793A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof (I) in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.(FR) L'invention concerne de nouveaux acides carboxyliques azahétérocycliques substitués en N et leurs esters de la formule (I), dans laquelle une chaîne alkyle substitué fait partie intégrante du substituant en N ou de ses sels. L'invention concerne en outre des procédés permettant de préparer ces composés, des compositions les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement clinique d'états douloureux, des hyperalgésies et/ou des états inflammatoires, dans lesquels les fibres de type C ont un rôle déterminant en terme de pathophysiologie, dans la mesure où elles induisent la douleur ou l'inflammation neurogène.

  本发明涉及新型N-取代的杂环羧酸和其酯（I），其中取代烷基链形成N-取代物的一部分或其盐，以及制备它们的方法，包含它们的组合物，以及它们在临床治疗痛苦、高敏感和/或炎症病症中的使用，其中C纤维通过引起神经源性疼痛或炎症发挥病理生理学作用。
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05595989A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.

  本发明涉及新型N-取代的杂环羧酸和其酯类化合物，其中取代烷基链形成N-取代基的一部分，或其盐类，以及其制备方法、含有它们的组合物，以及它们在临床治疗中用于疼痛、高痛敏和/或炎症状况的应用，其中C纤维通过引起神经源性疼痛或炎症发挥病理生理作用。
• Method of reducing blood glucose
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05741791A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  The present invention relates to the use of compounds of the general formula ##STR1## for reducing blood glucose and/or inhibit the secretion, circulation or effect of insulin antagonizing peptides like CGRP or amylin. Hence the compound can be used in the treatment of insulin resistance related to NIDDM (non-insulin-dependent diabetes mellitus) or aging.

  本发明涉及使用一般式为##STR1##的化合物来降低血糖和/或抑制分泌、循环或影响胰岛素拮抗肽如CGRP或淀粉样蛋白。因此，该化合物可用于治疗与NIDDM（非胰岛素依赖性糖尿病）或衰老相关的胰岛素抵抗。