2-Chloropent-4-enal | 692291-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-Chloropent-4-enal
• CAS: 692291-22-8
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: HDPYVVHMUQNRRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloropent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Chloropent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氟 (S)-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂对醛进行对映选择性 α-氯化。

  摘要：

  制备了一种新型的氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂在使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源直接 α-氯化醛时表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极佳，可直接重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219198
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 生成 2-Chloropent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  手性N-磺酰基和N-膦酰基α-卤代醛亚胺前体的合成

  摘要：

  α-卤代醛亚胺已成为一类重要的合成中间体。α-卤代亚胺的稳定性和反应性可能会因氮保护基的不同而有很大差异。提出了一种稳定的手性α-卤代-N-磺酰基和N-膦酰基醛亚胺前体的一般合成方法（产率42-96％）。用温和的碱处理后，可以分离出相应的α-卤代亚胺。可以使用对映体富集的α-氯醛提供醛亚胺前体，而不会破坏光学纯度。富含对映体的醛亚胺前体和分离的醛亚胺均可与炔基锂亲核试剂反应，得到具有优异dr值的反式-β-氯胺产物。闭环提供了丰富的对映体反式氮丙啶，证明了这种方法在复杂分子合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200864

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE CHINOLONE<br/>[EN] SUBSTITUTED QUINOLONES<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2006008046A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Die Erfindung betrifft substituierte Chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  该发明涉及取代喹啉并其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的使用，特别是用作抗病毒药物，特别是用于对抗巨细胞病毒。
• A tandem dearomatization/rearomatization strategy: enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed α-arylation
  作者：Zijun Wu、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8sc04601h

  日期：——

  the carbene-catalyzed tandem dearomatization/rearomatization reaction of azonaphthalenes with α-chloroaldehydes is described. This protocol enables the efficient assembly of chiral dihydrocinnolinone derivatives in good yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, this strategy enables not only the highly enantioselective NHC-catalyzed nucleophilic aromatic substitution, but also

  在本研究中，描述了卡宾催化的偶氮萘与 α-氯醛的串联脱芳构化/重芳构化反应的第一个例子。该协议能够以优异的对映选择性（高达 99% ee）以良好的收率有效组装手性二氢肉桂酮衍生物。此外，该策略不仅可以实现高度对映选择性的 NHC 催化的亲核芳族取代，还可以形成正式的 Csp 2 -Csp 3键。
• Diasteroselective Preparation of Cyclopropanols Using Methylene Bis(iodozinc)
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol200597h

  日期：2011.5.6

  A diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopropanols is outlined. Bimetallic CH2(ZnI)(2) was found to react with alpha-chloroaldehydes to give cyclopropanols in yields of 64-89% and dr's >= 10:1. The high trans-selectivity resulted from equilibration of the cyclopropoxide intermediates.
• SUBSTITUIERTE CHINOLONE
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP1768973B1

  公开（公告）日：2007-12-05
• Synthesis of Chiral<i>N</i>-Sulfonyl and<i>N</i>-Phosphinoyl α-Halo Aldimine Precursors
  作者：Gretchen R. Stanton、Mehmet Göllü、Rebecca M. Platoff、Corinne E. Rich、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201200864

  日期：2013.3.11

  aldimines have emerged as an important class of synthetic intermediates. The stability and reactivity of α‐halo aldimines can vary greatly depending on the nitrogen protecting group. A general synthesis of stable, chiral α‐halo‐N‐sulfonyl and N‐phosphinoyl aldimine precursors is presented (42–96% yield). The corresponding α‐halo aldimines can be isolated upon treatment with a mild base. Enantioenriched α‐chloro

  α-卤代醛亚胺已成为一类重要的合成中间体。α-卤代亚胺的稳定性和反应性可能会因氮保护基的不同而有很大差异。提出了一种稳定的手性α-卤代-N-磺酰基和N-膦酰基醛亚胺前体的一般合成方法（产率42-96％）。用温和的碱处理后，可以分离出相应的α-卤代亚胺。可以使用对映体富集的α-氯醛提供醛亚胺前体，而不会破坏光学纯度。富含对映体的醛亚胺前体和分离的醛亚胺均可与炔基锂亲核试剂反应，得到具有优异dr值的反式-β-氯胺产物。闭环提供了丰富的对映体反式氮丙啶，证明了这种方法在复杂分子合成中的潜力。