1-O-ethyl 6-O-methyl 2-hexanoyl-3-oxohexanedioate | 246036-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-ethyl 6-O-methyl 2-hexanoyl-3-oxohexanedioate
• CAS: 246036-81-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: UONKUEWAYKBKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 6-O-methyl 2-hexanoyl-3-oxohexanedioate 在 [(R)-RuCl(p-cymene)BINAP]Cl 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 Methyl (S,S)-4,6-dihydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of enantiomers of 6-hydroxyalkan-4-olides by stereoselective hydrogenation of methyl 4,6-dioxoalkanoates

  摘要：

  本文描述了一种简单的方法，通过用市售的Ru-BINAP催化剂对4,6-二酮酯进行对映选择性氢化，以高ee合成（S,S）-或（R,R）-6-羟基烷-4-醇，它们是Idea leuconoe蝴蝶信息素分泌的成分。

  DOI：

  10.1039/a902022e
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 、 3-氧代辛酸乙酯 生成 1-O-ethyl 6-O-methyl 2-hexanoyl-3-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of enantiomers of 6-hydroxyalkan-4-olides by stereoselective hydrogenation of methyl 4,6-dioxoalkanoates

  摘要：

  本文描述了一种简单的方法，通过用市售的Ru-BINAP催化剂对4,6-二酮酯进行对映选择性氢化，以高ee合成（S,S）-或（R,R）-6-羟基烷-4-醇，它们是Idea leuconoe蝴蝶信息素分泌的成分。

  DOI：

  10.1039/a902022e