2-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-4-fluoro-1-methoxybenzene | 851314-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-4-fluoro-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(1-Chloro-2-methylpropan-2-yl)-4-fluoro-1-methoxybenzene
• CAS: 851314-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClFO
• 分子量: 216.683
• InChiKey: IKDBKNBCXCCQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-4-fluoro-1-methoxybenzene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2R)-2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-(trifluoromethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性三氟甲基化反应的立体选择性合成α-三氟甲基-α-烷基环氧化物

  摘要：

  据报道，对于重要的药物中间体α-三氟甲基-α-烷基环氧化物（1），有一种可行的立体选择性合成方法。关键步骤涉及手性辅助控制的不对称三氟甲基化反应，用于在目标分子中引入独特的三氟甲基取代的叔醇立体异构中心。向手性酮酯6a中氟化物引发的CF 3加成反应的非对映选择性高达86:14。通过粗产物混合物的简单结晶，可以容易地以> 99.5：0.5dr获得主要的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo061839l
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 硫酸 作用下， 以75%的产率得到2-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-4-fluoro-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性三氟甲基化反应的立体选择性合成α-三氟甲基-α-烷基环氧化物

  摘要：

  据报道，对于重要的药物中间体α-三氟甲基-α-烷基环氧化物（1），有一种可行的立体选择性合成方法。关键步骤涉及手性辅助控制的不对称三氟甲基化反应，用于在目标分子中引入独特的三氟甲基取代的叔醇立体异构中心。向手性酮酯6a中氟化物引发的CF 3加成反应的非对映选择性高达86:14。通过粗产物混合物的简单结晶，可以容易地以> 99.5：0.5dr获得主要的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo061839l

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CERTAIN TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE CERTAINS ALCOOLS A SUBSTITUTION TRIFLUOROMETHYLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005040145A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  A process for stereoselective synthesis of compounds of Formula (X) wherein: R1 is an aryl or heteroaryl group, each optionally independently substituted with one to three substituent groups, wherein each substituent group of R1 is independently C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C2-C5 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, C1-C5 alkoxy, C2-C5 alkenyloxy, C2-C5 alkynyloxy, aryloxy, C1-C5 alkanoyloxy, C1-C5 alkanoyl, aroyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, or C1-C5 alkylthio, wherein each substituent group of R1 is optionally independently substituted with one to three substituent groups selected from methyl, methoxy, fluoro, chloro, hydroxy, oxo, cyano, or amino; and R2 an R3 are each independently hydrogen or C1-C5 alkyl, or R2 and R3 together with the carbon atom they are commonly attached to form a C3-C8 spiro cycloalkyl ring.

  一种用于立体选择性合成Formula（X）化合物的方法，其中：R1是芳基或杂环芳基，每个可以独立地用一个到三个取代基取代，其中R1的每个取代基可以独立地是C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基、C3-C8环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、C1-C5烷氧基、C2-C5烯氧基、C2-C5炔氧基、芳氧基、C1-C5酰氧基、C1-C5酰基、芳酰基、三氟甲基、三氟甲氧基或C1-C5烷基硫基，其中R1的每个取代基可以可选地独立地用来自甲基、甲氧基、氟、氯、羟基、羰基、氰基或氨基的一个到三个取代基取代；而R2和R3分别独立地是氢或C1-C5烷基，或者R2和R3连同它们共同连接的碳原子形成一个C3-C8螺环烷基环。
• Stereoselective synthesis of certain trifluoromethyl-substituted alcohols
  申请人：Song J. Jinhua

  公开号：US20050209488A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A process for stereoselective synthesis of a compound of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein.

  一种用于立体选择性合成化合物的方法，其中化合物的结构式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CERTAIN TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ALCOHOLS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1675839A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• US7179919B2
  申请人：——

  公开号：US7179919B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• US7507843B2
  申请人：——

  公开号：US7507843B2

  公开（公告）日：2009-03-24