(E)-4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dien-1-ol | 145106-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxypenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 145106-27-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: YBOKXOWKZRLIIG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-[[(1S,2S)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]methyl]-2-[(2E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxypenta-2,4-dienyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  An IMDA Approach to Tigliane and Daphnane Diterpenoids: Generation of Rings A, B and C Incorporating C-18

  摘要：

  本文介绍了一种合成达芬烷和虎杖烷二萜烯三环系统的方法，该方法结合了 C-18 和光气酚及相关化合物中的 C-13 氧官能团。这种趋同合成法利用分子内 Diels-Alder 反应作为关键的立体控制步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22700
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氧代-2-戊烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基铵盐作为 Diels-Alder/Lactonization Organcascades 中的亲二烯体

  摘要：

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja501005g

文献信息

• Diastereoselective Total Syntheses of (±)‐Caseabalansin A and (±)‐18‐Epicaseabalansin A via Intramolecular Robinson‐type Annulation
  作者：Naoto Okutomi、Akinobu Matsuzawa、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1002/asia.201900368

  日期：2019.6.14

  diastereoselective total syntheses of (±)‐caseabalansin A (1) and (±)‐18‐epicaseabalansin A (2) are described in this paper. We revealed that the intramolecular Robinson‐type annulation of an alkynone was effective in the stereocontrolled construction of the bicyclic skeleton of 1 and 2. Further transformation of the resulting enone, including diastereoselective reduction by LiAlH(OtBu)3, hydroxy‐group‐directed

  本文描述了（±）–caseabalansin A（1）和（±）‐18-picaseaseabalansin A（2）的非对映选择性全合成。我们揭示了炔内酯的分子内罗宾逊型环法在双环骨架1和2的立体控制结构中是有效的。所得烯酮的进一步转化，包括通过LiAlH（O t Bu）3的非对映选择性还原，羟基定向的氢化作用，环化形成环状缩醛部分以及通过C（sp 3）-C（）引入侧链sp 3）斯蒂勒偶联反应，合成了（±）-1和（±）-2。
• Page, Philip C. Bulman; Jennens, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2587 - 2589
  作者：Page, Philip C. Bulman、Jennens, David C.

  DOI：——

  日期：——
• Acylammonium Salts as Dienophiles in Diels–Alder/Lactonization Organocascades
  作者：Mikail E. Abbasov、Brandi M. Hudson、Dean J. Tantillo、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja501005g

  日期：2014.3.26

  α,β-Unsaturated acylammonium salts, generated in situ from commodity acid chlorides and a chiral isothiourea organocatalyst, comprise a new and versatile family of chiral dienophiles for the venerable Diels–Alder (DA) cycloaddition. Their reactivity is unveiled through a highly diastereo- and enantioselective Diels–Alder/lactonization organocascade that generates cis- and trans-fused bicyclic γ- and

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，
• An IMDA Approach to Tigliane and Daphnane Diterpenoids: Generation of Rings A, B and C Incorporating C-18
  作者：Philip C. Bulman Page、Colin M. Hayman、Heather L. McFarland、David J. Willock、Natasha M. Galea

  DOI：10.1055/s-2002-22700

  日期：——

  A synthesis of the tricyclic ring system of the daphnane and tigliane diterpenes, incorporating C-18 and the C-13 oxygen functionality found in phorbol and related compounds is described. The convergent synthesis utilizes an intramolecular Diels-Alder reaction as the key stereocontrolling step.

  本文介绍了一种合成达芬烷和虎杖烷二萜烯三环系统的方法，该方法结合了 C-18 和光气酚及相关化合物中的 C-13 氧官能团。这种趋同合成法利用分子内 Diels-Alder 反应作为关键的立体控制步骤。