tert-butyl N-[(1R)-1-[(3S,5R)-2-benzyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1,2-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]carbamate | 213753-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-1-[(3S,5R)-2-benzyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1,2-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 213753-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₆
• 分子量: 444.488
• InChiKey: JLUCKZZXWQIFSY-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 tert-butyl N-[(1R)-1-[(3S,5R)-2-benzyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1,2-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]carbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 methyl (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(3S,5R)-2-benzyl-4-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)isoxazolidin-3-yl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的异恶唑烷核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  报道了异恶唑烷氨基酸核苷类似物的首次合成。合成的关键步骤是将甲硅烷基乙烯酮缩醛立体选择性亲核加成到衍生自N，O-异亚丙基-L-丝氨酸的N-苄基硝酮上。起始硝酮的总产率为16.4％（10步）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01323-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)- and (3S,5S)-5-acetoxy-2-benzyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,3-oxazolidin-4-yl]isoxazolidine 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-[(3S,5R)-2-benzyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1,2-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的异恶唑烷核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  报道了异恶唑烷氨基酸核苷类似物的首次合成。合成的关键步骤是将甲硅烷基乙烯酮缩醛立体选择性亲核加成到衍生自N，O-异亚丙基-L-丝氨酸的N-苄基硝酮上。起始硝酮的总产率为16.4％（10步）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01323-9