2-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methoxy-6-nitrophenyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanal | 1315455-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methoxy-6-nitrophenyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanal
• CAS: 1315455-11-8
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₆Si₂
• 分子量: 607.894
• InChiKey: BTTCVZXOXYAIQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methoxy-6-nitrophenyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489
• 作为产物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methoxy-6-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 41.84h， 生成 2-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methoxy-6-nitrophenyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489