t-butyl non-2-ynoate | 244607-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl non-2-ynoate
• 英文别名: t-butyl 2-nonynoate；2-Nonynoic acid, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl non-2-ynoate
• CAS: 244607-33-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: WKHLJGAPIUESDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl non-2-ynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到tert-Butyl 2(Z)-Nonenoate
  参考文献：
  名称：

  基于钛醇盐的官能化共轭二烯立体选择性合成方法

  摘要：

  用低价钛试剂 (η2-propene)Ti(Oi-Pr)2 (1) 处理由 Ti(Oi-Pr)4 轻松制备的内乙炔，例如 1-甲硅烷基-1-辛炔 (3)和 i-PrMgCl 原位生成乙炔-钛络合物。使该配合物与末端乙炔、4-(苄氧基)-1-丁炔 (5) 反应，得到中间体二氧化钛环戊二烯 (6)，在水解、氘化或碘解后，得到二烯 8 或其双-氘化（>99% d2）和双碘化对应物（9 和 10），产率高，选择性高。该反应适用于功能化乙炔如2-炔酸酯和2-炔酰胺12-18与多种末端乙炔24-28的交叉偶联反应，以良好的收率得到二烯36-50。

  DOI：

  10.1021/ja9905694
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65 %的产率得到t-butyl non-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与二碳酸二叔丁酯的交叉偶联：易于获得功能化的炔酸酯

  摘要：

  使用二碳酸二叔丁酯作为酯源，开发了一种有效的钯催化的末端炔烃烷氧基羰基化反应。该协议在温和条件下进行，并展示了板基板范围。克级合成和产物衍生化的成功应用进一步证实了该方法的合成效用。因此，它为合成各种功能化的炔酸酯提供了一条强有力的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133418

文献信息

• Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl A. Peterson、Daniel J. Lippincott、Carina I. Jette、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201311035

  日期：2014.4.14

  Micellar catalysis enables copper‐catalyzed silylcupration of a variety of electron‐deficient alkynes, thereby providing access to isomerically pure E‐ or Z‐β‐silyl‐substituted carbonyl derivatives. These reactions take place in minutes, afford high yields and stereoselectivity, and are especially tolerant of functional groups present in the substrates. The aqueous reaction medium has been successfully

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。
• One-Pot Synthesis of Metalated Pyridines from Two Acetylenes, a Nitrile, and a Titanium(II) Alkoxide
  作者：Ryoichi Tanaka、Akio Yuza、Yuko Watai、Daisuke Suzuki、Yuuki Takayama、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja050261e

  日期：2005.6.1

  titanated pyridines in a highly selective manner. The reaction can be classified into four categories: (i) a combination of an internal acetylene, a terminal acetylene, sulfonylnitrile, and the titanium reagent to yield alpha-titanated pyridines, (ii) a combination of an internal acetylene, a (sulfonylamino)acetylene, a nitrile, and the titanium reagent to yield alternative alpha-titanated pyridines, (iii)

  涉及两个乙炔、腈和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2i-PrMgCl 的四组分偶联过程以高度选择性的方式直接产生钛化吡啶。该反应可分为四类：（i）内乙炔、末端乙炔、磺腈和钛试剂的组合以产生α-钛化吡啶，（ii）内乙炔、（磺酰氨基）的组合乙炔、腈和钛试剂以产生替代的 α-钛化吡啶，(iii) 内部乙炔、（磺酰氨基）乙炔、腈和钛试剂的组合以产生钛化氨基吡啶，以及 (iv)乙炔酰胺、末端乙炔、腈的组合，和钛试剂产生侧链钛化的吡啶酰胺。其中一些反应使两种不同的不对称乙炔和腈几乎完全区域选择性偶联，形成单个吡啶。这些反应的合成应用已在光学活性吡啶和药用化合物的制备中得到说明。
• Selective Syntheses of Metalated Pyridines from Two Different Unsymmetrical Acetylenes, a Nitrile, and a Titanium(II) Alkoxide
  作者：Daisuke Suzuki、Ryoichi Tanaka、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja017766z

  日期：2002.4.1

  Cyclotrimerization of two different, unsymmetrical acetylenes and p-toluenesulfonylnitrile with a divalent titanium alkoxide reagent, Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgCl, yielded single pyridyltitanium compounds in a highly selective manner. These metalated pyridines were confirmed by deuteriolysis to give the corresponding deuterated pyridines and underwent iodinolysis and copper-catalyzed alkylation to demonstrate

  两种不同的不对称乙炔和对甲苯磺酰基腈与二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 的环三聚反应以高度选择性的方式产生单一的吡啶基钛化合物。这些金属化吡啶通过氘分解得到相应的氘化吡啶，并进行碘分解和铜催化烷基化以证明它们的合成效用。或者，由相同的钛 (II) 醇盐介导的炔酰胺、末端乙炔和 α-烷氧基腈的不同类型的环三聚反应再次以高度选择性的方式进行，得到具有钛化侧链的单个吡啶。
• Regio- and stereoselective preparation of dienylcarboxylic acids and dienylphosphonic esters using a (Z)-alkenyl sulfone–titanocene(II) system
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Yoshitaka Takano、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.055

  日期：2008.5

  Titanocene(II)-promoted alkenylation of functionalized alkynes with (Z)-alkenyl sulfones proceeded with high regio- and stereoselectivity to produce functionalized dienes. Conjugated dienylcarboxylic acids and dienylphosphonic esters were obtained using acetylenic lithium carboxylates and dialkyl phosphonates as starting materials.

  钛茂茂（II）促进的功能化炔烃与（Z）-烯基砜的烯基化反应具有很高的区域选择性和立体选择性，从而可以生成功能化的二烯。以炔属羧酸锂和膦酸二烷基酯为起始原料，得到共轭二烯基羧酸和二烯基膦酸酯。
• The Divalent Titanium Complex Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgX as an Efficient and Practical Reagent for Fine Chemical Synthesis
  作者：Fumie Sato、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1002/1615-4169(20011231)343:8<759::aid-adsc759>3.0.co;2-m

  日期：2001.12.31

  transformations of unsaturated hydrocarbons, such as alkynes, alkenes, and dienes, mediated by the divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgX, which proceed via (ν 2-alkene)- or (ν 2-alkyne)-titanium intermediates. Many of these transformations are otherwise difficult or require multi-step reaction sequences. Since Ti(O-i-Pr)4 and i-PrMgX are non-toxic and available in bulk at low price, the reagent satisfies

  此帐户描述的不饱和烃的合成转化，如炔烃，烯烃和二烯烃，通过二价钛介导的试剂的Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgX，其进行经由（ν 2 -烯烃） -或（ν 2 -alkyne） -钛中间体。这些转化中有许多是困难的，或者需要多步反应序列。由于Ti（O- i- Pr）4和i -PrMgX无毒且可廉价批量购买，因此该试剂满足大规模合成所用的条件。