methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate | 607697-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• CAS: 607697-15-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆
• 分子量: 379.369
• InChiKey: FWNBZZFCIXXZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到3-(5-amino-3-oxopyrazolin-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl) propanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  色烯衍生物的杂环化。色并[4,3- e ]吲唑酮、色并[4,3- f ]喹唑啉和吡并[3,2- c ]色烯衍生物的合成

  摘要：

  Pentane-2,4-dione 和 3-ethoxycarbonylcoumarin 在乙醇钠的存在下反应形成 10-acetyl-7,9-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one (2)。化合物 2 与芳香醛和氰基乙酸乙酯反应，分别得到色基-色内二酮 3 和 4，与水合肼反应形成吖嗪 5，苯肼得到色基-吲唑 6，与伯胺反应形成亚胺 7a-f，并用硫脲生成色基-喹唑啉 8. 2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-4,5-二氢-吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸甲酯 (9a)制备了相应的3-腈9b，并研究了酯9a与苯甲酰氯、糠酰氯和水合肼的反应。

  DOI：

  10.3184/030823409x393727
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 montmorillonite-KSF 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石-KSF介导的吡喃红烯衍生物的一步合成

  摘要：

  摘要 在乙醇中蒙脱石-KSF (MKSF) 存在下取代芳香醛、2-氰基乙酰胺和 4-羟基香豆素的一锅三组分反应生成吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯(5a-m) 已被描述。该反应在不同的醇中进行测试，以良好的收率得到相应醇的吡喃并 [3,2-c] 色烯-3-羧酸酯 (5a-m)。该机制表明，醇（作为溶剂）在酰胺与相应酯的相互转化中起主要作用，蒙脱石 KSF（M-KSF）作为催化剂。优异的产量、廉价且容易获得的底物、环境友好的反应条件、更短的反应时间和易于处理是该协议的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.052