1,5-bis[(S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-3-yl]-2,2-(prop-2-yn-1-ylazandiyl)diethan-1-one | 1446715-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis[(S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-3-yl]-2,2-(prop-2-yn-1-ylazandiyl)diethan-1-one
• 英文别名: 1-[(1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]-2-[[2-[(1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]-2-oxoethyl]-prop-2-ynylamino]ethanone
• CAS: 1446715-28-1
• 化学式: C₃₃H₂₉Cl₂N₃O₄
• 分子量: 602.517
• InChiKey: KETTYEBXLPANSS-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(氯甲基)-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚-3-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,5-bis[(S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-3-yl]-2,2-(prop-2-yn-1-ylazandiyl)diethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于杜卡霉素的有效抗肿瘤药物的两个方面：结构解剖揭示了DNA与醛脱氢酶1亲和力的不同母题。

  摘要：

  研究表明，杜卡霉素衍生的二十二烷基环丙苯并吲哚（CBI）药物可与肺癌细胞中的DNA和醛脱氢酶（ALDH1A1）结合。去除结合DNA的吲哚部分会导致CBI化合物不与整个细胞中的DNA结合，但仍表现出显着的细胞毒性。此CBI化合物对ALDH1A1的亲和力增加。Rh =若丹明。

  DOI：

  10.1002/anie.201208941

文献信息

• The Two Faces of Potent Antitumor Duocarmycin-Based Drugs: A Structural Dissection Reveals Disparate Motifs for DNA versus Aldehyde Dehydrogenase 1 Affinity
  作者：Tanja Wirth、Galina F. Pestel、Vanessa Ganal、Thomas Kirmeier、Ingrid Schuberth、Theo Rein、Professor Lutz F. Tietze、Professor Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201208941

  日期：2013.7.1

  Duocarmycin‐derived seco‐cyclopropabenzindole (CBI) drugs have been shown to bind DNA and an aldehyde dehydrogenase (ALDH1A1) in lung cancer cells. The removal of the DNA‐binding indole moiety results in a CBI compound that does not bind to DNA in whole cells but still exhibits remarkable cytotoxicity. This CBI compound has an increased affinity for ALDH1A1. Rh=rhodamine.

  研究表明，杜卡霉素衍生的二十二烷基环丙苯并吲哚（CBI）药物可与肺癌细胞中的DNA和醛脱氢酶（ALDH1A1）结合。去除结合DNA的吲哚部分会导致CBI化合物不与整个细胞中的DNA结合，但仍表现出显着的细胞毒性。此CBI化合物对ALDH1A1的亲和力增加。Rh =若丹明。