(2S,3R)-2-benzyl-2,3-epoxynaphthoquinone | 150338-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzyl-2,3-epoxynaphthoquinone
• 英文别名: Naphth[2,3-b]oxirene-2,7-dione, 1a,7a-dihydro-1a-(phenylmethyl)-, (1aS)-；(1aS,7aR)-1a-benzyl-7aH-naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 150338-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: MMNATCQYKLZTJM-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,4-naphthoquinone 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-benzyl-2,3-epoxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective epoxidation of 2-substituted 1,4-naphthoquinones using gem-dihydroperoxides

  摘要：

  New gem-dihydroperoxides were successfully used for DBU-promoted enantioselective epoxidation of 2-substituted 1,4-naphtlloquinones. The corresponding 1,4-naphthoquinone epoxides were obtained in yields up to 97% and ee's up to 82%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.096

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of 1,4-Naphthoquinones Catalyzed by Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Masaki Kawaguchi、Katsuhiro Nakano、Keisuke Hosoya、Tatsuya Orihara、Masahiro Yamanaka、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00641

  日期：2018.5.18

  An enantioselective nucleophilic epoxidation of 2-substituted 1,4-naphthoquinones in the presence of a newly developed guanidine–bisurea bifunctional organocatalyst with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant is presented. 1,4-Naphthoquinones bearing substituents at C6, C7, and C2 were available for the reaction, and the corresponding epoxides were obtained with 88:12–95:5 er in 71–98% yields

  提出了在新开发的胍-双脲双功能有机催化剂存在下，以叔丁基氢过氧化物（TBHP）为氧化剂的2-取代的1,4-萘醌的对映选择性亲核环氧化反应。在C6，C7和C2处带有取代基的1,4-萘醌可用于该反应，并以88：12–95：5 er的产率得到71-98％的相应环氧化物。DFT计算表明，催化剂9k的末端Ar基团中的C2和C6处的取代基在控制立体化学结果中起关键作用。