2-benzyl-1,4-naphthoquinone | 33440-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-benzylnaphthalene-1,4-dione；1,4-Naphthalenedione, 2-(phenylmethyl)-
• CAS: 33440-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: NRKPHAPQMRHQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,4-naphthoquinone 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1H-Benz[f]indene-2,4,9(3H)-trione,1-[(1-hydroxy-2-naphthalenyl)imino]-3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  含有1,4-萘醌的新型不同杂环氮化合物的合成及生物活性

  摘要：

  1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮 (II) 与芳香醛缩合得到相应的 3-亚苄基衍生物 (III a - f)。III a-f 与肼、羟胺、尿素和硫脲的相互作用产生了一些新的（吡唑啉 IV a-f、V a-f、异恶唑啉 VI a-f 嘧啶酮和/或嘧啶硫酮、VII a-f、VIII a-f）衍生品，分别。此外，还制备了一系列包含 1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮的 β-内酰胺和噻唑烷酮 (Xg-j, XIg-j) 的螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100114
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲基)萘-1-醇 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-benzyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 试剂对取代酚进行有效的氧化脱芳构化反应以及对所得环己二烯酮的抗原生动物评价对 T. b. 罗得西亚和恶性疟原虫菌株 NF54

  摘要：

  醌和醌醇是高等植物的次生代谢产物，与许多生物活性有关。由高价碘（III）试剂诱导的酚类氧化脱芳构化已被证明是制备这些化合物的一种非常有用的合成方法，这些化合物也广泛用于有机合成和药物化学。从几种取代的苯酚和萘酚开始，使用不同的高价碘 (III) 试剂合成了一系列环己二烯酮和萘醌衍生物，并评估了它们的体外抗原虫活性。针对恶性疟原虫NF54 和罗得西亚布氏锥虫评估抗原生动物活性STIB900。评估了所有化合物对 L6 细胞的细胞毒性，并计算了各自的选择性指数 (SI)。我们发现苄基萘醌5c是针对T. brucei rhodesiense最具活性和选择性的分子(IC 50 = 0.08 μM, SI = 275)。此外，抗原生动物试验没有显示出特定的效果。此外，计算了合成化合物的一些关键物理化学参数。

  DOI：

  10.3390/molecules27196559

文献信息

• Radical Benzylation of Quinones via C–H Abstraction
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01004

  日期：2019.9.20

  Herein we report the development of radical benzylation reactions of quinones using Selectfluor and catalytic Ag(I) initiators. The reaction is believed to proceed via a C–H abstraction mechanism after Ag(I)-mediated reduction of Selectfluor. This reaction occurs under mild conditions and is effective for a variety of quinones and radical precursors bearing primary benzylic carbons. The use of preformed

  本文中，我们报道了使用Selectfluor和催化Ag（I）引发剂对醌进行的自由基苄基化反应的发展情况。在Ag（I）介导的Selectfluor还原后，该反应被认为是通过C–H抽象机制进行的。该反应在温和的条件下发生，并且对于各种带有伯苄基碳的醌和自由基前体是有效的。事实证明，使用预制的Ag（4-OMePy）2 NO 3作为催化剂，可通过减少Selectfluor可利用的不需要的降解途径来有效提高反应效率。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF NEW SELECTED DIFFERENT HETEROCYCLIC NITROGEN COMPOUNDS INCORPORATING 1,4-NAPHTHQUINONE
  作者：Ali Kamel Khalafallah

  DOI：10.1515/hc.2002.8.1.39

  日期：2002.1

  the newly synthesised Schiff bases IX^ were the subject of our studies(l-7). In continuation to our previous work on the heterocyclic nitrogen compounds and in view of their various uses as biological and synthetic drugs (8-12), pyrazolines, isoxazolines, pyrimidines, pyrimidinethiones, 2-lactams and thiazolidinones IV^j VIII,.f. Xgj, XI^, in conjunction with l-phenylnaphthcyclopenan-4,9-dione were

  这是一种有效的策略，包括通过一氯乙酰氯和巯基乙酸与新合成的席夫碱 IX 的环加成反应合成一些螺环化合物，这是我们研究的主题 (1-7)。继续我们之前关于杂环氮化合物的工作，鉴于它们作为生物和合成药物的各种用途 (8-12)，吡唑啉、异恶唑啉、嘧啶、嘧啶硫酮、2-内酰胺和噻唑烷酮 IV^j VIII,.f. 与1-苯基萘环戊烷-4,9-二酮一起制备Xgj、XI^。结果与讨论：以乙二醇为溶剂，碳酸氢钠为催化剂，1,4-萘醌与苄基氯反应制得1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮II，得到2-苄基-l ,4萘醌I, 然后在三乙胺作为催化剂的存在下进行先前制备的化合物I与一氯乙酸的环缩合反应，得到1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮II（方案1）。I 和 II 的结构通过元素分析、IR 和 1H NMR 光谱数据（表 1,2）得到证实。使用哌啶作为催化剂，在无水醇中，Π与合适的芳族醛的缩合顺利进行，得到相应的3-芳基-1-苯基萘环戊烷-2
• Electroorganic reactions. Part 56: Anodic oxidation of 2-methyl- and 2-benzylnaphthalenes: factors influencing competing pathways
  作者：James H.P Utley、Gregor G Rozenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00495-7

  日期：2002.6

  carbon. However, little side-chain anodic oxidation is observed under any conditions tried; the radical–cations of electron-rich substrates preferentially dimerise and a strongly electron-withdrawing substituent at the 6-position (EtOSO2) promotes nuclear substitution. In contrast, oxidation with DDQ in aqueous acetic acid gives efficient side-chain oxidation for electron rich substrates, consistent

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。
• The Application of 2-Benzyl-1,4-naphthoquinones as Pronucleophiles in Aminocatalytic Synthesis of Tricyclic Derivatives
  作者：Anna Skrzyńska、Marta Romaniszyn、Dominika Pomikło、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00170

  日期：2018.5.4

  This study demonstrates an unprecedented reactivity of 2-substituted-1,4-naphthoquinones. By applying the principle of vinylogy, they have been employed as vinylogous pronucleophiles in the organocatalytic cascade reaction for the first time. This novel catalytic activation of 1,4-naphthoquinones enables access to carboannulated naphthalen-1(4H)-one derivatives of biological importance. The site-selectivity

  这项研究表明2-取代-1,4-萘醌具有前所未有的反应活性。通过应用乙烯基学原理，它们首次被用作有机催化级联反应中的乙烯基亲核试剂。1,4-萘醌的这种新的催化活化使得能够获得具有生物学重要性的碳环化萘-1（4 H）-one衍生物。的处理的位点选择性和立体选择性证明有可能通过反应条件的适当选择来控制。
• Organocatalytic Enantioselective Cycloaddition Reactions of Dienamines with Quinones
  作者：Tore Kiilerich Johansen、Clarisa Villegas Gómez、Jesper R. Bak、Rebecca L. Davis、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201303526

  日期：2013.12.2

  Matching catalyst and substrate: Organocatalytic cycloaddition between dienamines and 1,4‐benzo‐ or 1,4‐naphthoquinones affords biologically interesting dihydronaphtho‐ and dihydroanthraquinone core structures. The enantioselectivity of this new reaction is ensured by a steric shielding catalyst and carefully selecting substrates that greatly favor the endo approach (see scheme) due to electrostatic

  匹配的催化剂和底物：二烯胺和1,4-苯并或1,4-萘醌之间的有机催化环加成反应提供了生物学上令人感兴趣的二氢萘和二氢蒽醌核心结构。该新反应的对映选择性是通过空间屏蔽催化剂和精心选择的底物来确保的，该底物由于两性离子中间体中的静电相互作用而极大地支持了内切法（参见方案）。