2-(2-fluoro-phenoxy)-benzoic acid | 2795-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoro-phenoxy)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Fluor-phenoxy)-benzoesaeure；2-(2-Fluorophenoxy)benzoic acid
• CAS: 2795-61-1
• 化学式: C₁₃H₉FO₃
• mdl: MFCD11107574
• 分子量: 232.211
• InChiKey: IRDFTUPBYRSFEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  323.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-phenoxy)-benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-<2-(2-fluorophenoxy)phenyl>-4-dimethylaminobutanol
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 11-(dimethylaminoalkyl) derivatives of 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dioxepin and 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dithiepin

  摘要：

  1-[2-(2-氟苯氧基)苯基]-4-二甲氨基丁醇（XI）是从2-(2-氟苯氧基)苯甲酸（VIII）经过三个步骤合成，并在二甲基甲酰胺中与氢化钠环化得到了标题化合物V。5-氯-2-(甲硫基)噻吩酚（XIV）与钠和液氨反应生成苯-1,2-二硫醚（XIII），然后与2-溴苄溴化物反应生成11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环戊烷（II）。化合物II的另一种合成方法是通过2-(2-溴苯硫甲基)噻吩酚（XVIII）环化，同时伴随生成6H, 12H-二苯并[b,f]-1,5-二硫杂环辛烷（XIX）和硫蒽（XX）。化合物II与正丁基锂反应，随后处理与二甲基氨基烷氯化物或二氧化碳，一方面生成另外两种标题化合物VI和VII，另一方面生成羧酸XXI。通过另一种合成方法，首先使用2-(4-氯-2-氯甲基苯基硫)噻吩酚（XXV）环化，得到2-氯-11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环辛（XXII）。化合物VI和VII在小鼠对去甲肾上腺素低温症的拮抗试验中表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820072
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 吡啶盐酸盐 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(2-fluoro-phenoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 11-(dimethylaminoalkyl) derivatives of 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dioxepin and 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dithiepin

  摘要：

  1-[2-(2-氟苯氧基)苯基]-4-二甲氨基丁醇（XI）是从2-(2-氟苯氧基)苯甲酸（VIII）经过三个步骤合成，并在二甲基甲酰胺中与氢化钠环化得到了标题化合物V。5-氯-2-(甲硫基)噻吩酚（XIV）与钠和液氨反应生成苯-1,2-二硫醚（XIII），然后与2-溴苄溴化物反应生成11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环戊烷（II）。化合物II的另一种合成方法是通过2-(2-溴苯硫甲基)噻吩酚（XVIII）环化，同时伴随生成6H, 12H-二苯并[b,f]-1,5-二硫杂环辛烷（XIX）和硫蒽（XX）。化合物II与正丁基锂反应，随后处理与二甲基氨基烷氯化物或二氧化碳，一方面生成另外两种标题化合物VI和VII，另一方面生成羧酸XXI。通过另一种合成方法，首先使用2-(4-氯-2-氯甲基苯基硫)噻吩酚（XXV）环化，得到2-氯-11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环辛（XXII）。化合物VI和VII在小鼠对去甲肾上腺素低温症的拮抗试验中表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820072

文献信息

• Efficient Aryl Migration from an Aryl Ether to a Carboxylic Acid Group To Form an Ester by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shao-Feng Wang、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201706597

  日期：2017.10.23

  We have developed a highly efficient aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through retro‐Smiles rearrangement by visible‐light photoredox catalysis at ambient temperature. Transition metals and a stoichiometric oxidant and base are avoided in the transformation. Inspired by the high efficiency of this transformation and the fundamental importance of C−O bond cleavage, we developed

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。
• Synthesis, fungicidal activity, and 3D-QSAR of tetrazole derivatives containing phenyloxadiazole moieties
  作者：Yi-Tao Li、Wen-Qiang Yao、Si Zhou、Jun-Xing Xu、Hui Lu、Jian Lin、Xiao-Yun Hu、Shao-Kai Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127762

  日期：2021.2

  In an effort to discover new agents with good fungicidal activities against CDM (cucumber downy mildew), a series of tetrazole derivatives containing phenyloxadiazole moieties were designed and synthesized. The EC50 values for fungicidal activities against CDM were determined. Bioassay results indicated that most synthesized compounds exhibited potential in vivo fungicidal activity against CDM. A CoMFA

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。
• Heterocyclic fluorine compounds—III
  作者：F.L. Allen、P. Koch、H. Suschitzky

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80011-9

  日期：1959.1

  The four monofluoroxanthones substituted in the benzene ring have been prepared by two different routes, namely by cyclisation of the appropriate carboxyfluorodiphenyl ether and by a Balz-Schiemann reaction with the corresponding aminoxanthone.

  苯环中取代的四个单氟氧杂蒽已通过两种不同的途径制备，即通过适当的羧基氟二苯醚的环化以及通过与相应的氨基x吨酮的巴尔兹-席曼反应进行制备。
• Bis Aromatic Compounds for Use as LTC4 Synthase Inhibitors
  申请人：Nilsson Peter

  公开号：US20120004244A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  There is provided compounds of formula I, wherein E 1 , E 2a , E 2b , E 2c , E 4 , D 1 , D 2 , D 3 , L 1 , Y 1 , L 2 and Y 2 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of leukotriene C 4 synthase is desired and/or required, and particularly in the treatment of a respiratory disorder and/or inflammation.

  提供了I式化合物，其中E1、E2a、E2b、E2c、E4、D1、D2、D3、L1、Y1、L2和Y2在说明中给出了含义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要或希望抑制白三烯C4合酶的疾病，特别是呼吸道疾病和/或炎症的治疗中是有用的。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。