2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl thiocyanate | 158419-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl thiocyanate
• CAS: 158419-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: PEDYZEURDOEQRR-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl thiocyanate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖硫氰酸盐与格氏试剂的反应。硫糖苷的新合成。

  摘要：

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87009-5
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以33%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  糖硫氰酸盐与格氏试剂的反应。硫糖苷的新合成。

  摘要：

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87009-5