cyclohexan-3,5-dione spiro-1,2'-(1',3'-dithiane) | 174626-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: cyclohexan-3,5-dione spiro-1,2'-(1',3'-dithiane)
• 英文别名: 1,5-Dithiaspiro[5.5]undecane-8,10-dione
• CAS: 174626-71-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: IRJFRQKKNLCZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 cyclohexan-3,5-dione spiro-1,2'-(1',3'-dithiane) 在 sodium sulfate 作用下， 反应 36.0h， 以76%的产率得到10-(Methyl-phenyl-amino)-1,5-dithia-spiro[5.5]undec-9-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物的光化学合成

  摘要：

  摘要 描述了从 1,3-丙酮二羧酸乙酯 (11) 制备二酮 3。已经研究了它与各种苯胺衍生物的缩合。芳基氨基酮 5b 被光环化并转化为新的咔唑 8。

  DOI：

  10.1080/00397919608086738
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-2-hexynoate 在 silica gel-supported Jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 cyclohexan-3,5-dione spiro-1,2'-(1',3'-dithiane)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol
  作者：Michael A. Calter、Na Li

  DOI：10.1021/ol201332u

  日期：2011.7.15

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.
• Photochemical synthesis of carbazole derivatives
  作者：Malika Ibrahim-ouali、Assia Missoum、Marie-Eve Sinibaldi、Yves Troin、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1080/00397919608086738

  日期：1996.2

  Abstract The preparation of the dione 3 from ethyl-1,3-acetonedicarboxylate (11) is described. Its condensation with various aniline derivatives has been studied. The arylenaminoketone 5b was photocyclized and converted into the new carbazole 8.

  摘要 描述了从 1,3-丙酮二羧酸乙酯 (11) 制备二酮 3。已经研究了它与各种苯胺衍生物的缩合。芳基氨基酮 5b 被光环化并转化为新的咔唑 8。