N-(tert-butoxycarbonyl)-L-γ-O-benzylglutamyl-L-γ-O-benzylglutamyl-L-leucine methyl ester | 77302-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-γ-O-benzylglutamyl-L-γ-O-benzylglutamyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: Boc-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-Leu-OMe
• CAS: 77302-67-1
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 683.799
• InChiKey: KXWFCBRTTNLTGC-AWCRTANDSA-N

物化性质

• 沸点：
  841.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  175.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-γ-O-benzylglutamyl-L-γ-O-benzylglutamyl-L-leucine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 γ-<(1,4-naphthoquinonyl-2)butyryl>-L-γ-O-benzylglutamyl-L-γ-O-benzylglutamyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以2-甲基-1,4-萘醌为底物的衍生物和维生素K依赖性羧化酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列含有N-末端2-甲基-1，4-萘醌基团的肽或具有这种结构的类似物作为大鼠肝脏微粒体维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂。母体化合物gamma-2-（甲基-1,4-萘醌基-3）丁酰基-Glu-Glu-Leu-OMe是低浓度羧化酶的良好底物，Km约为50 microM。这比已经合成的大多数简单肽底物的Km低大约2个数量级。用其去甲基类似物，萘基或硬脂基取代2-甲基-1,4-萘醌基会降低底物的有效性。在较高浓度下，母体化合物及其去甲基类似物是维生素K依赖性羧化反应的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00375a020
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-γ-O-benzylglutamyl-L-γ-O-benzylglutamyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  凝血酶原前体序列5-9的肽类似物的合成。维生素K依赖性羧化酶的底物特异性。

  摘要：

  合成了Phe-Leu-Glu-Glu-Leu的三十五个类似物，即牛凝血酶原前体的五肽序列5-9，并作为大鼠肝脏维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂进行了测定。通过测量碳-24标记的碳酸氢盐在产品中的掺入量来确定底物的羧基化程度。测量了通过改变肽链长度，氨基酸手性或将肽链主链与羧基分开的距离而产生的底物羧化的变化。数据表明，羧化酶使L-谷氨酸残基羧化，而没有使L-天冬氨酸，L-高谷氨酸，谷氨酰胺或D-谷氨酸残基羧化。三通五肽是比单或双（氨基酸）衍生物更好的底物，加到N端的疏水基团可以为酶产生更好的底物。没有一种合成底物能像酶的内源蛋白质底物一样有效地被羧化。讨论了结构对影响羧基化的其他参数的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00138a013