3,5-dibromo-2-(4-methylphenyl)thiophene | 1187186-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 1187186-04-4
• 化学式: C₁₁H₈Br₂S
• 分子量: 332.059
• InChiKey: GWFRNPALMKGFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(4-methylphenyl)thiophene 、 1,4-萘醌 在 间氯过氧苯甲酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.25h， 以28%的产率得到2,4-dibromo-1-(4-methylphenyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  溴化噻吩作为制备溴化和芳基化蒽醌的前体

  摘要：

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。

  DOI：

  10.3390/molecules14031013
• 作为产物：
  描述：

  (4-噻吩-2-苯基)甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3,5-dibromo-2-(4-methylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  溴化噻吩作为制备溴化和芳基化蒽醌的前体

  摘要：

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。

  DOI：

  10.3390/molecules14031013

文献信息

• One-Pot Halogen Dance/Negishi Coupling of Dibromothiophenes for Regiocontrolled Synthesis of Multiply Arylated Thiophenes
  作者：Kentaro Okano、Kazuhiro Sunahara、Yoshiki Yamane、Yuki Hayashi、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201604293

  日期：2016.11.7

  One‐pot halogen dance/Negishi cross‐coupling of readily available 2,5‐dibromothiophenes is described. A lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated halogen dance reaction resulted in the formation of thermodynamically stable α‐lithiodibromothiophenes, which were transmetalated with ZnCl2 and subjected to Negishi cross‐coupling to provide the corresponding arylated dibromothiophenes in one pot. The resultant

  描述了易于获得的2,5-二溴噻吩的单锅卤舞/ Negishi交叉偶联。二异丙基氨基锂（LDA）介导的卤素舞反应导致形成热力学稳定的α-硫代二溴噻吩，将其与ZnCl 2进行金属转移，并进行Negishi交叉偶联，以在一个锅中提供相应的芳基化二溴代噻吩。所得的β-溴基团比其余的α-溴基团反应性要低得多，后者用于一锅双Suzuki-Miyaura交叉偶联，可轻松合成多芳基噻吩。