1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione | 67187-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione
• 英文别名: 1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4,9-dioxobenzo[f]benzotriazol-3-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67187-04-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₁₁
• 分子量: 529.46
• InChiKey: GUGGKUWTWCDRPI-RSEYPYQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制分散合成三类芳基N-糖苷

  摘要：

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17

  DOI：

  10.1021/jo8020133
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制分散合成三类芳基N-糖苷

  摘要：

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17

  DOI：

  10.1021/jo8020133

文献信息

• Cerium(III) triflate–catalyzed cycloaddition reaction in aqueous conditions to substituted naphthotriazolediones
  作者：Ya‐Syuan Li、Chien‐Fu Liang

  DOI：10.1002/jccs.202200018

  日期：2022.5

  In this study, the cerium(III) trifluoromethanesulfonate–catalyzed cycloaddition of 1,4-naphthoquinone with functionalized azides in aqueous solutions was used to synthesize naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives. Moreover, our method boasts scalability and completes the synthesis of two key biological compounds. Our method's advantages are environmentally friendly reaction conditions

  本研究采用三氟甲磺酸铈（III）催化的 1,4-萘醌与官能化叠氮化物在水溶液中的环加成反应合成萘并[2,3 - d ][1,2,3]三唑-4,9-二酮衍生物。此外，我们的方法具有可扩展性并完成了两种关键生物化合物的合成。我们的方法的优点是环境友好的反应条件，易于大规模操作，高产率生产的结构多样的产品，以及催化剂的可回收性。