(3S,4S)-methyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylhept-6-enoate | 1196476-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-methyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylhept-6-enoate
• CAS: 1196476-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: VRERZMLOCDOZTB-SMOXQLQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-methyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylhept-6-enoate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备麻风树二萜的高度官能化环戊烷链段的一般合成†

  摘要：

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。

  DOI：

  10.1021/ol902221y
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R,4S)-methyl 3-hydroxy-4-methylhept-6-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(3S,4S)-methyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于制备麻风树二萜的高度官能化环戊烷链段的一般合成†

  摘要：

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。

  DOI：

  10.1021/ol902221y