Trimethyl(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenoxyethyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Trimethyl(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenoxyethyl)silane
• 英文别名: trimethyl-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenoxyethyl)silane
• 化学式: C₁₁H₁₄F₄OSi
• 分子量: 266.311
• InChiKey: FFGQWAFZAKSDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenoxyethyl)silane 在 TBAT 作用下， 以 氯仿 、 氘代乙腈 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 2,2-difluoro-2-phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘试剂的合成，用于生物硫醇的氟烷基化。

  摘要：

  合成了新的开链和水溶性高价碘试剂，并在生物相容性条件下将氟烷基转移到半胱氨酸和含半胱氨酸的肽的硫原子上。尽管某些试剂在水性介质中的稳定性有限，但仍显示出出色的反应性。在与短的含半胱氨酸的肽反应中，除了预期的S-氟代烷基化产物外，还获得了一系列副产物。副产物的量取决于所使用的条件（试剂类型，浓度和pH）。使用高度活化的高价碘试剂，可以观察到一种新的反应模式-与二硫化物反应形成氟代烷基硫醇。

  DOI：

  10.1039/c9ob02115a

文献信息

• Reductant‐Induced Free Radical Fluoroalkylation of Nitrogen Heterocycles and Innate Aromatic Amino Acid Residues in Peptides and Proteins
  作者：Kheironnesae Rahimidashaghoul、Iveta Klimánková、Martin Hubálek、Michal Korecký、Matúš Chvojka、Daniel Pokorný、Václav Matoušek、Lukáš Fojtík、Daniel Kavan、Zdeněk Kukačka、Petr Novák、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201902944

  日期：2019.12.10

  tryptophan or its derivatives, and Trp residues in peptides. As demonstrated on several peptides, the aromatic amino acid residues of Trp, Tyr, Phe, and His are targeted with high selectivity to Trp. The functionalization method is biocompatible, mild, rapid, and transition-metal-free. The proteins myoglobin, ubiquitin, and human carbonic anhydrase I were also successfully functionalized.

  制备了一系列氟代烷基化的环状λ3-碘化物及其盐酸盐，并与抗坏血酸钠在缓冲液或甲醇水溶液混合物中组合使用，以对一系列取代的吲哚，吡咯，色氨酸或其衍生物以及肽中的Trp残基进行自由基氟代烷基化。 。如在几种肽上所证明的，Trp，Tyr，Phe和His的芳香族氨基酸残基以对Trp的高选择性为目标。该功能化方法具有生物相容性，温和，快速且不含过渡金属。蛋白质肌红蛋白，泛素和人碳酸酐酶I也已成功功能化。
• Synthesis of water-soluble hypervalent iodine reagents for fluoroalkylation of biological thiols
  作者：Iveta Klimánková、Martin Hubálek、Václav Matoušek、Petr Beier

  DOI：10.1039/c9ob02115a

  日期：——

  New open-chain and water-soluble hypervalent iodine reagents were synthesized and used for the transfer of fluoroalkyl groups to sulfur atoms of cysteine and cysteine-containing peptides under biocompatible conditions. Some of the reagents displayed excellent reactivity despite their limited stability in aqueous media. In reactions with a short cysteine-containing peptide, in addition to the expected

  合成了新的开链和水溶性高价碘试剂，并在生物相容性条件下将氟烷基转移到半胱氨酸和含半胱氨酸的肽的硫原子上。尽管某些试剂在水性介质中的稳定性有限，但仍显示出出色的反应性。在与短的含半胱氨酸的肽反应中，除了预期的S-氟代烷基化产物外，还获得了一系列副产物。副产物的量取决于所使用的条件（试剂类型，浓度和pH）。使用高度活化的高价碘试剂，可以观察到一种新的反应模式-与二硫化物反应形成氟代烷基硫醇。