2,2-difluoro-2-phenoxyacetic acid | 24210-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-phenoxyacetic acid
• CAS: 24210-45-5
• 化学式: C₈H₆F₂O₃
• mdl: MFCD00244605
• 分子量: 188.131
• InChiKey: ONGVLQNJSPASFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-phenoxyacetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Phenoxydifluoracetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  二氟重氮酮催化区域选择性构建苯硫基和苯氧基二氟烷基四唑

  摘要：

  在这里，我们报告了两种新的二氟重氮酮试剂（二氟苯硫醇重氮酮和二氟苯氧基重氮酮）的设计和合成以及它们在银催化条件下与芳基重氮盐的 [3+2] 环加成反应。该协议能够在一锅操作中区域选择性地访问范围广泛的二氟苯硫醇和二氟苯氧基取代的四唑甲醇。进一步的合成衍生化，包括脱苯硫醇化和意外的苯硫醇基团迁移/氟化，可以有效制备 α-二氟甲基四唑-甲醇和 α-三氟甲基四唑-硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05890h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenoxyethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 以 氯仿 、 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-difluoro-2-phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘试剂的合成，用于生物硫醇的氟烷基化。

  摘要：

  合成了新的开链和水溶性高价碘试剂，并在生物相容性条件下将氟烷基转移到半胱氨酸和含半胱氨酸的肽的硫原子上。尽管某些试剂在水性介质中的稳定性有限，但仍显示出出色的反应性。在与短的含半胱氨酸的肽反应中，除了预期的S-氟代烷基化产物外，还获得了一系列副产物。副产物的量取决于所使用的条件（试剂类型，浓度和pH）。使用高度活化的高价碘试剂，可以观察到一种新的反应模式-与二硫化物反应形成氟代烷基硫醇。

  DOI：

  10.1039/c9ob02115a

文献信息

• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] SUBSTANCES AGROCHIMIQUES
  申请人：REDAG CROP PROT LTD

  公开号：WO2017178819A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to compounds which are of use in the field of agriculture as fungicides.

  本发明涉及在农业领域作为杀菌剂使用的化合物。
• Synthesis and Reactivity of ¹⁸F-Labeled α,α-Difluoro-α-(aryloxy)acetic Acids
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Lukas Pfeifer、Sean Preshlock、Neil Vasdev、Thomas L. Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03730

  日期：2017.2.3

  In this work, we describe the 18F-labeling of α,α-difluoro-α-(aryloxy)acetic acid derivatives and demonstrate that these building blocks are amenable to post-18F-fluorination functionalization. Protodecarboxylation offers a new entry to 18F-difluoromethoxyarene, and the value of this approach is further demonstrated with coupling processes leading to representative 18F-labeled TRPV1 inhibitors and

  在这项工作中，我们描述了α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸衍生物的18 F标记，并证明这些构件适用于18 F后氟化功能化。原羧化为18 F-二氟甲氧基芳烃提供了新的进入途径，并且该方法的价值通过偶联过程得到了进一步证明，该偶联过程导致了代表性的18 F标记的TRPV1抑制剂和TRPV1拮抗剂。
• Easy Access to Difluoromethylene-Containing Arene Analogues through Palladium-Catalysed C-H Olefination
  作者：Changdong Shao、Guangfa Shi、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600954

  日期：2016.11

  An efficient palladium-catalyzed ortho C−H olefination of α,α-difluorophenylacetic acid derivatives using 8-aminoquinoline as the bidentate directing group has been developed. A range of olefinated arenes can be synthesized in a concise way. This reaction provides an easy and straightforward access to a panel of difluoromethylated arene analogues in moderate to good yields with a satisfactory tolerance

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。
• <i>O</i>-Trifluoromethylation of Phenols: Access to Aryl Trifluoromethyl Ethers by <i>O</i>-Carboxydifluoromethylation and Decarboxylative Fluorination
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01779

  日期：2016.8.5

  A new strategy for the synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) by combining O-carboxydifluoromethylation of phenols and subsequent decarboxylative fluorination is reported. This protocol allows easy construction of functionalized trifluoromethoxybenzenes and trifluoromethylthiolated arenes (ArSCF3) in moderate to good yields. Moreover, it utilizes accessible and inexpensive reagents sodium

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。
• Fluorodecarboxylation: Synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) and thioethers (ArSCF3)
  作者：Sankarganesh Krishanmoorthy、Simon D. Schnell、Huong Dang、Fang Fu、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.017

  日期：2017.11

  Fluorodecarboxylation of aryloxydifluoroacetic acid (ArOCF2CO2H) and arylmercaptodifluoroacetic acid (ArSCF2CO2H) towards ArXCF3 (X = O, S) using silver (I) salts in the presence of Selectfluor in a biphasic system with trifluoroacetic acid additive is discussed.

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。