2-[(4-chlorobenzylidene)amino]-N,N-dimethylacetamide | 1357917-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorobenzylidene)amino]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1357917-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: VQDCQVYDAGSSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-[(4-chlorobenzylidene)amino]-N,N-dimethylacetamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以94%的产率得到(1R,3S,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-(4-chlorophenyl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-N,N-dimethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-亚氨基酰胺与活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在α-亚氨基酰胺与Cu（I）-Segphos配体催化的活化烯烃的反应中，制备了多种具有很高的外非对映选择性和对映选择性的2-酰胺基吡咯烷，包括Weinreb型酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17149j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酰胺 、 4-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-[(4-chlorobenzylidene)amino]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-亚氨基酰胺与活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在α-亚氨基酰胺与Cu（I）-Segphos配体催化的活化烯烃的反应中，制备了多种具有很高的外非对映选择性和对映选择性的2-酰胺基吡咯烷，包括Weinreb型酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17149j

文献信息

• Ag(<scp>i</scp>)/(<i>S</i>,<i>S</i>)-ip-FOXAP catalyzed diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzosultam-3-ylidenes
  作者：Luzhen Jiao、Guorui Cao、Dawei Teng

  DOI：10.1039/d1nj01284c

  日期：——

  The AgOAc/ip-FOXAP complex catalyzed the highly diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzosultam-3-ylidenes to give a single isomer of the exo-cycloadduct in good yield. For azomethine ylides, the presence of the Cα-substituted group enables its coordination to the silver center, which is of dramatic importance for the asymmetric reaction yield and for

  所述AgOAc / IP-FOXAP络合物催化的高度diastereo-和对映选择性1,3-偶极环加成甲亚胺叶立德与benzosultam -3- ylidenes得到的单一异构体外型以良好的收率-cyclOAdduct。对于偶氮甲碱叶立德，Cα-取代基团的存在使其能够与银中心配位，这对于不对称反应产率和调节外非对映选择具有重要意义。