7-(3',4'-diethoxyphenyl)-9,10-diethoxy-5-hydroxy-7a,12,13,14-tetrahydrobenz[g]indolo[2,1-a]isoquinoline | 858747-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-(3',4'-diethoxyphenyl)-9,10-diethoxy-5-hydroxy-7a,12,13,14-tetrahydrobenz[g]indolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 12-(3,4-Diethoxyphenyl)-16,17-diethoxy-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-2(11),3,5,7,9,12,14,16,18-nonaen-9-ol
• CAS: 858747-84-9
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅
• 分子量: 537.656
• InChiKey: USPXJAANCUSCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3',4'-diethoxyphenyl)-9,10-diethoxy-5-hydroxy-7a,12,13,14-tetrahydrobenz[g]indolo[2,1-a]isoquinoline 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 以50%的产率得到5-acetoxy-7-(3,4-diethoxyphenyl)-9,10-diethoxy-7a,12,13,14-tetrahydrobenz[g]indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Annelation of drotaverine by p-quinones to form hydroxyindolo- and hydroxybenzindoloisoquinoline derivatives

  摘要：

  1-(3，4-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉（drotaverine，1a）与对苯醌（2）和对萘醌（3）在硝基甲烷中或在熔合过程中发生反应，生成 5-(3，4-二乙氧基苯基)-7、8-二乙氧基-3-羟基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉（4）和 7-（3，4-二乙氧基苯基）-9，10-二乙氧基-5-羟基-7a，12，13，14-四氢苯并[g]吲哚并[2，1-a]异喹啉（5）。在碱存在下，化合物 4 和 5 的氧原子顺利发生烷基化反应。一种烷基化产物，即 3-烯丙氧基-5-（3，4-二乙氧基苯基）-7，8-二乙氧基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉的结构通过 X 射线衍射分析得以确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0319-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 、 1,4-萘醌 以33%的产率得到7-(3',4'-diethoxyphenyl)-9,10-diethoxy-5-hydroxy-7a,12,13,14-tetrahydrobenz[g]indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Annelation of drotaverine by p-quinones to form hydroxyindolo- and hydroxybenzindoloisoquinoline derivatives

  摘要：

  1-(3，4-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉（drotaverine，1a）与对苯醌（2）和对萘醌（3）在硝基甲烷中或在熔合过程中发生反应，生成 5-(3，4-二乙氧基苯基)-7、8-二乙氧基-3-羟基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉（4）和 7-（3，4-二乙氧基苯基）-9，10-二乙氧基-5-羟基-7a，12，13，14-四氢苯并[g]吲哚并[2，1-a]异喹啉（5）。在碱存在下，化合物 4 和 5 的氧原子顺利发生烷基化反应。一种烷基化产物，即 3-烯丙氧基-5-（3，4-二乙氧基苯基）-7，8-二乙氧基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉的结构通过 X 射线衍射分析得以确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0319-z