methyl 5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylate | 155346-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylthiazolidine；5,5-dimethyl-2-phenyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester；5,5-Dimethyl-2-phenyl-thiazolidin-4-carbonsaeure-methylester；methyl 5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 155346-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: UIVGZVRNIVMVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-3-benzylaminoacetyl-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-4-羧酸衍生物和噻唑烷并[3,4-a]哌嗪-5,8-二酮的合成及生物活性

  摘要：

  在对氨基巯基酸和噻唑烷衍生物系列中血管紧张素 I 转换酶二肽基羧肽酶 (DCP, EC 3.4.15.1) 的潜在 inl-fibitors 的合成和生物学研究的继续调查中，[1, 2, 5]，在本工作中研究了 N-氯乙酰噻唑烷-4-羧酸 (Ia-c) 的酯与不同伯胺和仲胺的反应。衍生物(Ia-c)通过常规方法合成，使用未取代的噻唑烷(IIa-c)与氯乙酰氯或氯乙酸酐的酰化。(Ia-c) 与仲胺在 DMF 或乙腈中的反应在温和条件下在碳酸钾的存在下进行，并产生相应的 ce-氨基酰基衍生物 (IIIa-c)。在与苄胺的反应中也形成类似的衍生物 (IIId)，但仅在选择在第 5 位具有两个庞大甲基的噻唑烷 (Ic) 作为初始氯乙酰衍生物的情况下。如果将从半胱氨酸获得的相应在 5 位没有取代基的 Nc, 氯乙酰衍生物 (Ia, b) 引入与伯胺的反应中，该过程不会在氨酰基衍生物阶段停止，而是随后的4

  DOI：

  10.1007/bf00780580
• 作为产物：
  描述：

  DL-penicillamine methyl ester hydrochloride 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可逆噻唑烷交换：一种适用于动态组合化学的新反应

  摘要：

  使用噻唑烷和芳香醛的可逆氨基硫醇交换反应生成了新的动态组合库 (DCL)。该反应在 pH 4 和室温的水性缓冲介质中进行，以生成热力学控制的杂环混合物。还报道了对映体纯的噻唑烷基恶唑烷的合成。恶唑烷部分可以在催化p- TsOH存在下在 CH 2 Cl 2中交换。

  DOI：

  10.1021/ol901104a

文献信息

• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2351,2356
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——