7-oxolycoramine | 137742-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-oxolycoramine
• CAS: 137742-02-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: VSIRFPVRUAPJJT-CJBNDPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxolycoramine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到二氢加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成（+/-）-lycoramine。

  摘要：

  [反应：见正文]作为加兰他敏型生物碱之一的（+/-）-Lycoramine的一种短而独特的方法已得到有效开发。替代优势在于，通过关键的一步NBS介导的烯丙醇半频哪醇重排，以非对映选择性高的方式构建了包括关键的季碳中心在内的三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol048105k
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.87h， 生成 7-oxolycoramine
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成（+/-）-lycoramine。

  摘要：

  [反应：见正文]作为加兰他敏型生物碱之一的（+/-）-Lycoramine的一种短而独特的方法已得到有效开发。替代优势在于，通过关键的一步NBS介导的烯丙醇半频哪醇重排，以非对映选择性高的方式构建了包括关键的季碳中心在内的三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol048105k

文献信息

• A short stereospecific synthesis of (dl)-lycoramine. Control of relative stereochemistry by dipole effects
  作者：Kathlyn A. Parker、Ho Jin Kim

  DOI：10.1021/jo00028a066

  日期：1992.1