(3R,5S)-(+)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenylmorpholin-2-one | 832117-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-(+)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-[2-(1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 832117-41-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: DLNYNMAHVHLYAB-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-(+)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenylmorpholin-2-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-(+)-2,4,4,9-tetramethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-亚氨基酰胺A的对映选择性全合成及其自氧化为（+）-亚氨基酰胺D的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461245
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-1-ol 在 platinum(IV) oxide selenium(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (3R,5S)-(+)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-亚氨基酰胺A的对映选择性全合成及其自氧化为（+）-亚氨基酰胺D的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461245

文献信息

• Preparation of α-Amino Acids by Oxidative Oxazoline-Oxazinone Rearrangement-Hydrogenation (OOOH). Scope and Limitations
  作者：Chaomin Liu、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/asia.201100452

  日期：2011.8.1

  The range and scope of the oxidative oxazoline–oxazinone rearrangement–hydrogenation sequence (OOOH)—a short, direct asymmetric synthesis of α‐amino acids from carboxylic acids—was explored. The highest yet reported diastereoselectivity for hydrogenation of the oxazinone CN bond (d.r.=>80:1) is disclosed and rationalized with the aid of ab initio molecular calculations.

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。