α-Fluor-pimelinsaeure-diethylester | 1686-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Fluor-pimelinsaeure-diethylester
• 英文别名: α-Fluorpimelinsaeurediethylester；α-Fluor-diaethylpimelat
• CAS: 1686-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₉FO₄
• 分子量: 234.268
• InChiKey: AMEUBPZKVZPDKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Fluor-pimelinsaeure-diethylester 、 (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(Rs,2R)-2-fluoro-2-[(S)-(1,1-dimethylethylsulfinamido)(p-tolyl)methyl]hexanedioic diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氟化羧酸酯的非对映选择性曼尼希型反应：包含α-季氟化碳中心的β-氨基酸的合成†

  摘要：

  我们报告了α-烷基，α-芳基和α-乙烯基氟乙酸酯与N-叔丁基亚磺酰基亚胺的非对映选择性曼尼希型反应。该方法提供了一种强大的手段，可用于访问范围广泛的，高度功能化的含有α-氟化季铵立体碳中心的β-氨基酸。我们还表明，本反应的立体化学结果高度依赖于碳氟亲核试剂的空间和电子性质。该协议使用容易获得的起始材料，可以耐受各种功能基团，并且操作简单。

  DOI：

  10.1039/c6ob01084a
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-Fluor-pimelinsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Machleidt,H.; Hartmann,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 9 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cavalleri,B. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 227 - 252
  作者：Cavalleri,B. et al.

  DOI：——

  日期：——