(Rs,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dichloro-3-(4-chlorophenyl)aziridine | 1360596-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Rs,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dichloro-3-(4-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: (3S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2,2-dichloro-3-(4-chlorophenyl)aziridine
• CAS: 1360596-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₃NOS
• 分子量: 326.674
• InChiKey: UXJBQXCZYVORTK-VENDOXQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到(Rs,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dichloro-3-(4-chlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  由氯仿高度立体选择性和实用合成α-三氯甲基胺和2,2-二氯氮丙啶

  摘要：

  通过N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与氯仿的亲核三氯甲基化，实现了高度立体选择性和实用的α-三氯甲基胺的合成。可以通过分子内亲核取代方法将获得的α-三氯甲基胺进一步转化为手性2，2-二氯氮丙啶。也可以通过一锅法由氯仿和N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺直接生产2，2-二氯氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100713

文献信息

• Highly Stereoselective and Practical Synthesis of α-Trichloromethyl Amines and 2,2-Dichloroaziridines from Chloroform
  作者：Ya Li、Tao Zheng、Wei Wang、Wei Xu、Yingchao Ma、Sishi Zhang、Han Wang、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/adsc.201100713

  日期：2012.2

  A highly stereoselective and practical synthesis of α-trichloromethyl amines by nucleophilic trichloromethylation of N-(tert-butylsulfinyl)imines with chloroform was achieved. The obtained α-trichloromethyl amines can be further transformed into chiral 2,2-dichloroaziridines through an intramolecular nucleophilic substitution methodology. 2,2-Dichloroaziridines can also be produced directly from chloroform

  通过N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与氯仿的亲核三氯甲基化，实现了高度立体选择性和实用的α-三氯甲基胺的合成。可以通过分子内亲核取代方法将获得的α-三氯甲基胺进一步转化为手性2，2-二氯氮丙啶。也可以通过一锅法由氯仿和N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺直接生产2，2-二氯氮丙啶。