(2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine-9,12-dione | 105827-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine-9,12-dione
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno[1,2-b]oxocine-9,12-dione；[(1R,13R,14S,15R,16R)-16-acetyloxy-15-(dimethylamino)-4-hydroxy-1-methyl-6,9-dioxo-12,17-dioxatetracyclo[11.3.1.02,11.05,10]heptadeca-2,4,7,10-tetraen-14-yl] acetate
• CAS: 105827-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₉
• 分子量: 445.426
• InChiKey: UKACNVGOTLHTLE-XBJCXQGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine-9,12-dione 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-4-dimethylamino-3,5,8-trihydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-anthraceno<1,2-b>oxocine-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[4] 1,2合成和Nogalamycin同源物的抗肿瘤活性

  摘要：

  在我们的合成研究总过程中先前合成的或最初通过探索的合成方案生产的诺加霉素同系物的各种结构类型及其部分结构，均经过了体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性的测定抵抗P388 munne白血病。这些研究显然揭示了诺加霉素同类物的结构-活性关系的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81434-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-9,12-dimethoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[2] 1,2 Nogalamycin cdef-ring系统的手性合成

  摘要：

  按照上一篇论文为模型（-）-DEF-ring系统（3）开发的合成方案，完成了Nogalamycin同源物的CDEF-ring系统的（+）-萘醌（4）的手性合成。该合成的特征是（1）通过将萘部分引入（-）-甲基酮（5），糖苷部分，（2）1,4,5的区域选择性氧化，将C5'-不对称中心立体选择性构建。 ，8-四甲氧基萘部分​​与硝酸铈（III）铵结合，和（3）有效形成双环缩醛体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81432-0
• 作为试剂：
  描述：

  [(E)-methoxy-[(4R,6R)-4-methyl-2-methylidene-4,6-bis(trimethylsilyloxy)cyclohexylidene]methoxy]-trimethylsilane 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine-9,12-dione 在 (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine-9,12-dione 作用下， 以45的产率得到2',4'-di-O-acetyl-con-nogarol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 1988, 44, 5727-5743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of (+)-nogarene and (+)-7,8-dihydronogarene
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84471-8

  日期：1986.1

  Total syntheses of the title compounds, the simplest and the hitherto unknown novel nogalamycin congeners, were first accomplished by elaborating the CDEF-ring system () from the methyl ketone () and subjecting to regioselective Diels-Alder reaction with the bistrimethylsilyl keteneacetal ().

  标题化合物的总合成是最简单的，迄今未知的新型Nogalamycin同源物，首先是通过从甲基酮（）制备CDEF环系统（）并使其与双三甲基甲硅烷基烯酮缩醛（）进行区域选择性Diels-Alder反应来完成的。
• Syntheses and Cytotoxicity of Various 7-Methoxynogarene Derivatives
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoji Kawasaki、Masako Ohsaki、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1988.653

  日期：1988.4.5

  The title compounds were prepared employing the regioselective cycloaddition of the (+)-naphthoquinone derivative, the CDEF-ring system of nogalamycin, with various homophthalic anhydrides. Among the 7-methoxylnogarene derivatives obtained, 7-methoxy- and 9-hydroxy-7-methoxy-9-demethylnogarene and their 2′,4′-diacetates were found to show prominent in vitro cytotoxicity against P388 murine leukemia.

  标题化合物的制备采用了(+)-萘醌衍生物（诺加霉素的 CDEF 环系统）与各种均苯二甲酸酐的区域选择性环加成法。在获得的 7-甲氧基诺加霉素衍生物中，发现 7-甲氧基和 9-羟基-7-甲氧基-9-去甲基诺加霉素及其 2′,4′-二乙酸酯对 P388 小鼠白血病具有显著的体外细胞毒性。
• Synthetic studies on nogalamycin congeners [3]1,2 total syntheses of (+)-nogarene, (+)-7-deoxynogarol, and (+)-7-con-o-methylnogarol
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81433-2

  日期：1988.1

  According to the retrosynthetic perspective, the title total syntheses were accomplished by employing the regioselective Diels-Alder reactions of the (+)-naphthoquinone (5), the CDEF-ring system of nogalamycin congeners, with various structural types of dienes (8, 16, and 26). The highly functionalized dienes (16 and 26) incorporating all the functionalities present in the A-rings of (+)-7-deoxynogarol

  根据逆向合成的观点，标题总合成是通过使用（+）-萘醌（5），诺加霉素同类物的CDEF环系统，具有不同结构类型的二烯的区域选择性Diels-Alder反应来完成的（8，16和26）。通过以下方法有效地制备了高度官能化的二烯（16和26），该化合物结合了（+）-7-脱氧炔诺醇（3）和（+）-7- con - O-甲基-壬醇（2）的A环中存在的所有官能团1，4-环己二烯和2-环己酮衍生物（6和21）的合成方式。还讨论了关键Diels-Alder反应的反应机理。
• First total syntheses of (+)-7-deoxynogarol and (+)-7-con-o-methylnogarol
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80211-7

  日期：1988.1
• MATSUDA, FUYUHIKO;KAWASAKI, MOTOJI;TERASHIMA, SHIRO, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 385-388
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、KAWASAKI, MOTOJI、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——