(E)-3-Fluoro-2-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester | 850088-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Fluoro-2-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 850088-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: IEONYDZCGPXSBG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Fluoro-2-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-fluoro-2-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂：苯烯丙胺的结构活性关系。

  摘要：

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。

  DOI：

  10.1021/jm00380a007
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-3-Fluoro-2-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂：苯烯丙胺的结构活性关系。

  摘要：

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。

  DOI：

  10.1021/jm00380a007

文献信息

• Fluorinated phenylcyclopropylamines. Part 4: Effects of aryl substituents and stereochemistry on the inhibition of monoamine oxidases by 1-aryl-2-fluoro-cyclopropylamines
  作者：Song Ye、Shinichi Yoshida、Roland Fröhlich、Günter Haufe、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.043

  日期：2005.4

  A series of para-ring-substituted (E)- and (Z)-1-aryl-2-fluorocyclopropylamines were examined as inhibitors of recombinant human liver monoamine oxidase A (MAO A) and B (MAO B). Unlike the parent 1-phenylcyclopropylamine, which is a selective inhibitor of MAO B, both (E)- and (Z)-diastereomers of derivatives having fluorine at the 2-position of the cyclopropane ring were potent and selective irreversible

  研究了一系列对位环取代的（E）-和（Z）-1-芳基-2-氟环丙胺作为重组人肝单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的抑制剂。与作为MAO B的选择性抑制剂的母体1-苯基环丙胺不同，在环丙烷环的2位具有氟的衍生物的（E）-和（Z）-非对映异构体都是有效且选择性的MAO A不可逆抑制剂。在对位取代的电子释放基团（Me，OMe）和电子吸引基团（Cl，F）引起活性的适度增加。与（E）-或（Z）-单氟代类似物相比，双氟代胺引起的效价损失为100倍。令人惊讶地，（1S，2R）-2-氟-1-苯基环丙胺和（1R，2S）-对映异构体作为MAO A和MAO B的抑制剂具有同等重要的作用。