3-methoxy-N'-(3-methoxybenzoyl)benzohydrazide | 7732-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N'-(3-methoxybenzoyl)benzohydrazide
• 英文别名: NSC88631；N,N'-bis-(3-methoxy-benzoyl)-hydrazine；N,N'-Bis-(3-methoxy-benzoyl)-hydrazin；3-methoxybenzoic acid-N-3-(methoxybenzoyl)hydrazide；1,2-Di-m-anisoylhydrazin
• CAS: 7732-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: OSAYFLPVWOOEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N'-(3-methoxybenzoyl)benzohydrazide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,5-双(3-甲氧基苯基)-1,3,4-二唑
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES

  摘要：

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110046147A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 一水合肼 作用下， 生成 3-methoxy-N'-(3-methoxybenzoyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和双（羟苯基）取代的唑，噻吩，苯和氮杂苯作为17β-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm8006917

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacokinetics of Bis(hydroxyphenyl) substituted Azoles, Thiophenes, Benzenes, and Aza-Benzenes as Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1)
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Ruth Werth、Matthias Negri、Yaseen A. Al-Soud、Patricia Kruchten、Alexander Oster、Martin Frotscher、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm8006917

  日期：2008.11.13

  activation of the estrogen receptor alpha (ERalpha). 17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1), which is responsible for the catalytic reduction of the weakly active estrogen estrone (E1) into E2, is therefore discussed as a novel drug target. Recently, we have discovered a 2,5-bis(hydroxyphenyl) oxazole to be a potent inhibitor of 17beta-HSD1. In this paper, further structural optimizations were

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。
• THE SYNTHESIS OF SOME NEW PHENYLURETHANS AS POTENTIAL LOCAL ANESTHETICS
  作者：KENNETH HUTTON

  DOI：10.1021/jo01125a009

  日期：1955.7
• Chemiluminescence of some monoacylhydrazides
  作者：Emil Henry White、Maurice M. Bursey、David F. Roswell、John H. M. Hill

  DOI：10.1021/jo01279a077

  日期：1967.4
• DACOUS J. C.; SITZMANN M. E., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1151-1155
  作者：DACOUS J. C.、 SITZMANN M. E.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏD-DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1 POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009027346A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Die Erfindung betrifft 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1 (17betaHSD1) Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger oder androgenabhängiger Erkrankungen.