(1R,2S,3R,7S,8R,9S,10S,14R)-5,12-bis(hydroxymethyl)-5,12-diazapentacyclo[7.5.2.02,8.03,7.010,14]hexadec-15-ene-4,6,11,13-tetrone | 96488-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,7S,8R,9S,10S,14R)-5,12-bis(hydroxymethyl)-5,12-diazapentacyclo[7.5.2.02,8.03,7.010,14]hexadec-15-ene-4,6,11,13-tetrone
• CAS: 96488-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: PCKOSQUZBKKIPS-KQJSWNCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,7S,8R,9S,10S,14R)-5,12-bis(hydroxymethyl)-5,12-diazapentacyclo[7.5.2.02,8.03,7.010,14]hexadec-15-ene-4,6,11,13-tetrone 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deutsch, Howard M.; Zalkow, Leon H., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 413 - 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Mitindomide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1R,2S,3R,7S,8R,9S,10S,14R)-5,12-bis(hydroxymethyl)-5,12-diazapentacyclo[7.5.2.02,8.03,7.010,14]hexadec-15-ene-4,6,11,13-tetrone
  参考文献：
  名称：

  苯马来酰亚胺光加合物米丁domide的同类和前药的合成作为潜在的抗肿瘤剂。2。

  摘要：

  通过几种不同的方法合成了高度不溶的二酰亚胺抗肿瘤剂米坦度胺（1b）的潜在前药。米线度胺和甲醛之间的缩合反应可干净地得到稳定的双（羟甲基）化合物7a，该化合物部分溶于水（约0.8％），并在P-388筛查中显示出改进的活性。当该化合物用仲胺处理时，可以分离出高收率的曼尼希碱。来自N-甲基哌嗪的化合物（7b）具有优异的性能，可用于临床试验。与其他醛的缩合要么没有反应，要么没有活性差的化合物。由7a和琥珀酸酐制备水溶性酯，但是效力和活性降低。1a的双键与臭氧的氧化产生了惰性二酸，而二氢化合物的活性与烯烃相同。当用马来酰亚胺光解其它芳族化合物（苯甲醚，对二甲苯，均三甲苯）时，发现所得的光产物是无活性的。由相应的酸酐合成了来自其他环系统的二酰亚胺，发现它们是无活性的。然而，这些（12a）之一的双（羟甲基）衍生物在P-388筛选中是有活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00161a006

文献信息

• Synthesis of congeners and prodrugs of the benzene maleimide photoadduct, mitindomide, as potential antitumor agents. 2
  作者：Howard M. Deutsch、Leslie T. Gelbaum、Mark McLaughlin、Thomas J. Fleischmann、Laurence L. Earnhart、Rudiger D. Haugwitz、Leon H. Zalkow

  DOI：10.1021/jm00161a006

  日期：1986.11

  Potential prodrugs of the highly insoluble, diimide antitumor agent mitindomide (1b) were synthesized by several different methods. The condensation reaction between mitindomide and formaldehyde cleanly gave the stable bis(hydroxymethyl) compound 7a, which was partially soluble in water (ca. 0.8%) and showed improved activity in the P-388 screen. When this compound was treated with secondary amines

  通过几种不同的方法合成了高度不溶的二酰亚胺抗肿瘤剂米坦度胺（1b）的潜在前药。米线度胺和甲醛之间的缩合反应可干净地得到稳定的双（羟甲基）化合物7a，该化合物部分溶于水（约0.8％），并在P-388筛查中显示出改进的活性。当该化合物用仲胺处理时，可以分离出高收率的曼尼希碱。来自N-甲基哌嗪的化合物（7b）具有优异的性能，可用于临床试验。与其他醛的缩合要么没有反应，要么没有活性差的化合物。由7a和琥珀酸酐制备水溶性酯，但是效力和活性降低。1a的双键与臭氧的氧化产生了惰性二酸，而二氢化合物的活性与烯烃相同。当用马来酰亚胺光解其它芳族化合物（苯甲醚，对二甲苯，均三甲苯）时，发现所得的光产物是无活性的。由相应的酸酐合成了来自其他环系统的二酰亚胺，发现它们是无活性的。然而，这些（12a）之一的双（羟甲基）衍生物在P-388筛选中是有活性的。
• Deutsch, Howard M.; Zalkow, Leon H., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 413 - 417
  作者：Deutsch, Howard M.、Zalkow, Leon H.

  DOI：——

  日期：——