Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-pentenoate | 223376-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-pentenoate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphinyl-4-methyl-pent-3-enoic acid, ethyl ester；2-diethoxyphosphinyl-4-methyl-pent-3-enoic acid,ethyl ester；Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methylpent-3-enoate
• CAS: 223376-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: YKNSYKSACUYQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Janecki, Tomasz; Kuś, Andrzej; Krawczyk, Henryk, Synlett, 2000, # 5, p. 611 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate 以93%的产率得到Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Krawczyk; Koszuk; Bodalski, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1123 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First One-Pot Synthesis of Mikanecic Acid Derivatives from Allylic Phosphonates, via a Tandem-Sequence Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder Reactions
  作者：Hashim Al-Badri、Noël Collignon

  DOI：10.1055/s-1999-3390

  日期：1999.2

  This paper describes a new, simple, general and efficient one-pot synthesis of mikanecic acid derivatives from allylic phosphonates, ethyl chloroformate and aqueous formaldehyde. The overall process involves a cascade sequence linking together metallation-alkoxycarbonylation, Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder reactions.

  本文介绍了一种由烯丙基膦酸酯、氯甲酸乙酯和甲醛水溶液合成米卡尼西酸衍生物的新型、简单、通用和高效的一步法合成方法。整个过程包括金属化-烷氧基羰基化、Horner-Wadworth-Emmons 和 Diels-Alder 反应的级联顺序。
• Analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US04829081A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  Compounds of the formula ##STR1## in which Y is ##STR2## X is O or S; Z is --CHOH--CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 --COOH, an ester or salt thereof or the lactone thereof; and each of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 can be alkyl, cycloalkyl; or substituted or unsubstituted phenyl; and additionally R.sup.3 can be hydrogen, are obtained by a multi-step process and are useful in the treatment of atherosclerosis, e.g. sodium(E)-7-(4-phenyl-2-isopropyl-5-phenylthien-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6- enoate.

  该公式的化合物为##STR1##，其中Y为##STR2##，X为O或S；Z为--CHOH--CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 --COOH，其酯或盐或内酯；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3中的每一个可以是烷基，环烷基，或取代或未取代的苯基；另外，R.sup.3可以是氢。这些化合物通过多步骤得到，并且可用于动脉粥样硬化的治疗，例如，sodium(E)-7-(4-phenyl-2-isopropyl-5-phenylthien-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6-enoate。
• Heterocyclic analogs of mevalonolactone and derivatives thereof, processes for their production and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0221025A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  Compounds of formula wherein Ra is a group -X-Z. Rb is R2, Rc is R3, Rd is R4 and Y is a group Ra is R1, Rb is a group -X-Z, Rc is R2, Rd is R3 and Y is O, S or a group R1, R2, R3, and R4 independently are C1-6alkyl not containing an asymmetric carbon atom. C3-7cycloalkyl or a ring or in the case of R3 and R4 additionally hydrogen, or for R3 when Y is 0 or S whereby R17 is hydrogen or C1-3alkyl and R18 and R19 are independently hydrogen C1-3alkyl or phenyl; each R5 is independently hydrogen. C1-3alkyl, n-butyl, i-butyl. t-butyl, C1-3alkoxy, n-butoxy, i-butoxy. trifluoromethyl, fluoro, chloro. bromo, phenyl, phenoxy or benzyloxy; each R6 is independently hydrogen. C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl. fluoro, chloro, bromo. phenoxy or benzyloxy, and each R7 is independently hydrogen, C1-2alkyl, C1-2alkoxy, fluoro or chloro. with the proviso that there may only be one each of trifluoromethyl, phenoxy or benzyloxy in each ring A present X is (CH2)m or (CH2)qCH =CH-(CH2)q, m is 0.1. 2 or 3 and both q's are 0 or one is 0 and the other is 1. wherein Rg is hydrogen or C1-3alkyl, in free acid form. or in the form of an ester or δ-lactone thereof or in salt form as appropriate, which compounds are indicated for use as pharmaceuticals in particular as hypolipoproteinemic and anti-atherosclerotic agents.

  式中的化合物 式中 Ra 是基团 -X-ZRb 是 R2，Rc 是 R3，Rd 是 R4，Y 是基团 Ra 是 R1，Rb 是基团 -X-Z，Rc 是 R2，Rd 是 R3，Y 是 O、S 或基团 R1、R2、R3 和 R4 分别是不含不对称碳原子的 C1-6 烷基。C3-7 环烷基或一个环 或 R3 和 R4 另外为氢，或对于 R3 而言，当 Y 为 0 或 S 时 其中 R17 为氢或 C1-3 烷基，R18 和 R19 独立地为氢 C1-3 烷基或苯基；每个 R5 独立地为氢。C1-3烷基、正丁基、异丁基、叔丁基、C1-3烷氧基、正丁氧基、异丁氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、苯基、苯氧基或苄氧基；每个 R6 独立地为氢、C1-3烷基、正丁基、异丁基、叔丁基、C1-3烷氧基、正丁氧基、异丁氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、苯基、苯氧基或苄氧基。每个 R6 独立地为氢、C1-3烷基、C1-3烷氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、苯氧基或苄氧基，每个 R7 独立地为氢、C1-2烷基、C1-2烷氧基、氟或氯，但每个环 A 中只能有一个三氟甲基、苯氧基或苄氧基，存在的 X 为 (CH2)m 或 (CH2)qCH =CH-(CH2)q，m 为 0.1。2或3，两个q均为0或一个为0，另一个为1。 其中 Rg 为氢或 C1-3 烷基、 以游离酸形式，或以其酯或δ-内酯形式，或以适当的盐形式，这些化合物可用作药物，特别是降脂蛋白血症和抗动脉粥样硬化药物。
• Janecki, Tomasz; Kuś, Andrzej; Krawczyk, Henryk, Synlett, 2000, # 5, p. 611 - 614
  作者：Janecki, Tomasz、Kuś, Andrzej、Krawczyk, Henryk、Błaszczyk, Edyta

  DOI：——

  日期：——
• Krawczyk; Koszuk; Bodalski, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1123 - 1128
  作者：Krawczyk、Koszuk、Bodalski

  DOI：——

  日期：——