5-cyano-1,3,6-trimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 116705-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-1,3,6-trimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-cyano-1,3,6-trimethyluracil；1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 116705-27-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: INCGLBRSZJXRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  261.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-1,3,6-trimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-4-methylamino-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Abe, Yoshio; Asao, Tetsuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde oxime 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-cyano-1,3,6-trimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINEDIONE-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS À UNE PYRIMIDINE DIONE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1

  摘要：

  本发明涉及作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂的新型嘧啶二酮并环杂环化合物。具体地，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了用于制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组成物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。

  公开号：

  WO2010125469A1

文献信息

• Novel reaction of uracil derivatives possessing electron-withdrawing groups at the 5-position with amines: exchange reaction between the N1-portion of uracils and amines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki、Motoi Yogo

  DOI：10.1039/p19900000367

  日期：——

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron-withdrawing group such as nitro, carbamoyl, and cyano at the 5-position with primary amines resulted in the exchange of the N1-portion of the uracil ring with the amine moiety. The exchange reactions were influenced by the nature of substituents at the 5- and N1-position. The reaction sequence is explained in terms of addition, ring-opening

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。
• Thermal Reactions of 6-Methyl-5-[(substituted hydrazono)methyl]- 2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-pyrimidinediones with Electron-Deficient Olefins and Acetylene
  作者：Michihiko Noguchi、Yasutoshi Kiriki、Takashi Tsuruoka、Takahiro Mizui、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.64.99

  日期：1991.1

  The thermal reactions of some 6-methyl-5-[(substituted hydrazino)methyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones (1) were investigated. The 1,5-hydrogen shift in 1 gave 5,6-dihydro-5,6-bis(methylene)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione intermediates, while the 1,2-hydrogen shift in 1 gave azomethine imine intermediates. These reaction profiles depend on the substituents of hydrazone moieties.

  研究了一些 6-甲基-5-[(取代肼基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 (1) 的热反应。 1中的1,5-氢转移得到5,6-二氢-5,6-双(亚甲基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮中间体，而1中的1,2-氢转移得到偶氮甲碱亚胺中间体。这些反应曲线取决于腙部分的取代基。
• MAPK/ERK Kinase Inhibitors
  申请人：Dong Qing

  公开号：US20110190261A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Compounds of the substituted 1,3-dialkyl-2,4-dioxo-6-(pyrimidinylamino)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-hydroxamic acids, show below: wherein the variables are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof, are provided for use as inhibitors of with MEK kinase.”

  以下为取代的1,3-二烷基-2,4-二氧杂-6-(嘧啶基氨基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羟肟酸化合物，其中变量如本文所定义，以及其制药组合物，用作MEK激酶抑制剂。
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;YOGO, MOTOI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 367-373
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、YOGO, MOTOI

  DOI：——

  日期：——
• NOGUCHI, MICHIHIKO;KIRIKI, YASUTOSHI;TSURUOKA, TAKASHI;MIZUI, TAKAHIRO;KA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 99-105
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、KIRIKI, YASUTOSHI、TSURUOKA, TAKASHI、MIZUI, TAKAHIRO、KA+

  DOI：——

  日期：——