5-(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4(3,4)-dihydropyrimidine | 98050-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4(3,4)-dihydropyrimidine
• 英文别名: ethyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 98050-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: FUOVKGDDPXOEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4(3,4)-dihydropyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(3-aminophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二芳基嘧啶和偶氮嘧啶的氨基衍生物作为 LPS 诱导的急性肺损伤的保护剂。

  摘要：

  各种类型感染期间因过度炎症和细胞因子释放引起的肺损伤问题仍然存在，并刺激寻找高效和安全的药物。后者的生物活性可能与某些免疫细胞和酶的过度活化的调节有关。在这里，我们建议设计和合成 4,6- 和 5,7- 二芳基取代嘧啶和 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶的氨基衍生物作为有前途的双作用药效团抑制 IL- 6和没有。在 LPS 刺激后，对分离的原代小鼠巨噬细胞研究了 14 种目标化合物的抗炎活性。在 100 µM 的浓度下，鉴定出七种化合物可抑制一氧化氮和白细胞介素 6 的合成。最活跃的化合物是 IL-6 分泌和 NO 合成的微摩尔抑制剂，与参考药物地塞米松不同，对先天免疫的影响最小，并且具有可接受的细胞毒性。在急性肺损伤动物模型中的评估证明了化合物 6e 的保护活性，这得到生化、细胞学和形态学标记的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules28020741
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(3-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4(3,4)-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel dihydropyrimidines and tetrahydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a009

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.
  作者：Atsushi KUNO、Yoshie SUGIYAMA、Kiyotaka KATSUTA、Toshiharu KAMITANI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1452

  日期：——

  Novel 4-arylpyrimidine derivatives were synthesized by the oxidation of 4-aryl-1, 4-dyhydropyrimidines, and their effects on anti-anoxic (AA) activity in mice and anti-lipid peroxidation (ALP) activity in rat mitochondria were investigated. Among these compounds, ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-(4-pyridyl)-5-pyrimidinecarboxylate (4b) has AA activity (10mg/kg, i.p.) and ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate (4f) has ALP activity (73% inhibition at 10<-5>g/ml). The latter compound (100mg/kg, i.p.) was also effective on arachidonate-induced cerebral edema in rats with comparable potency to that of vitamin E.

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。
• CHO, HIDETSURA;UEDA, MASARU;SHIMA, KEIYUU;MIZUNO, AKIRA;HAYASHIMATSU, MAR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2399-2406
  作者：CHO, HIDETSURA、UEDA, MASARU、SHIMA, KEIYUU、MIZUNO, AKIRA、HAYASHIMATSU, MAR+

  DOI：——

  日期：——
• TE, SGOREHN;SIMA, KEHJSUKEH;XAYASIMATSU, MARIKO;KUBOTA, XIROAKI
  作者：TE, SGOREHN、SIMA, KEHJSUKEH、XAYASIMATSU, MARIKO、KUBOTA, XIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CHO HIDETSURA、 AISAKA KAZUO、 EMON MARIKO

  DOI：——

  日期：——