(S)-3-羟基-N,3-二苯基丙酰胺 | 1018832-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-羟基-N,3-二苯基丙酰胺
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-N,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 1018832-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PSXHEVSBNSERAZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 异氰酸苯酯 、 亚甲基双(碘锌) 在 (S)-bis(4-fluorophenyl)(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (S)-3-羟基-N,3-二苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺酸当量锌的催化不对称醛醇型反应

  摘要：

  用双（碘嗪）甲烷处理异氰酸苯酯，得到锌亚甲基化的产物，其充当酰胺-烯酸酯的等同物。它没有与醛有效地反应，但是在氨基醇存在下以高收率得到了相应的加合物。催化量的手性氨基醇的使用导致该过程导致催化不对称的Aldol型反应。

  DOI：

  10.1021/ol401425s

文献信息

• Nonenzymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper Catalyst
  作者：Osamu Onomura、Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1032057

  日期：2008.2

  Kinetic resolution of 3-hydroxyalkanamides with good to high selectivities was achieved by benzoylation using copper(II) triflate and (R,R)-PhBox [2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)] as catalyst, which also mediated enantioselective tosylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanamides with high efficiency.

  使用三酸铜（II）和 (R,R)-PhBox [2,2′-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）] 作为催化剂，通过苯甲酰化作用实现了 3-羟基烷酰胺的动力学解析，并具有良好至高的选择性。
• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reaction of Zinc Enolate Equivalent of Amides
  作者：Ryosuke Haraguchi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol401425s

  日期：2013.7.5

  Treatment of phenyl isocyanate with bis(iodozincio)methane gave a zinciomethylenated product, which acts as an amide-enoate equivalent. It did not react with an aldehyde efficiently, but gave the corresponding adduct in good yield in the presence of an aminoalcohol. Use of a catalytic amount of chiral aminoalcohol led the process to the catalytic asymmetric Aldol-type reaction.

  用双（碘嗪）甲烷处理异氰酸苯酯，得到锌亚甲基化的产物，其充当酰胺-烯酸酯的等同物。它没有与醛有效地反应，但是在氨基醇存在下以高收率得到了相应的加合物。催化量的手性氨基醇的使用导致该过程导致催化不对称的Aldol型反应。