3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-anilid | 4198-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-anilid
• 英文别名: 3-hydroxy-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 4198-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PSXHEVSBNSERAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-162.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  489.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-anilid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以41%的产率得到1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  β-羟基芳基酰胺立体有择环化成β-内酰胺

  摘要：

  N-芳基-β-内酰胺可以通过β-羟基芳基酰胺在偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和三苯基膦（TPP）的影响下进行分子内反应方便地制备。旋光性 3-氨基-2-氮杂环丁酮衍生物可以通过该方法以适当保护的α-氨基-β-羟基羧酸酰胺为原料制备。这种环化包括在 C2 处保留构型并在 C3 处完全反转起始酸。在某些情况下，偶氮二羧酸的二酰胺通过用更具反应性的三丁基膦代替 TPP 来使用。也可以使用其他磷试剂，例如亚磷酸酯和六甲基磷三酰胺。

  DOI：

  10.1139/v84-428
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-3-phenyl-propionsaeure-anilid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  Cainelli,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 1115 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short and efficient route toward α-substituted N-arylazetidines from acetanilides via Mitsunobu reaction
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.106

  日期：2014.9

  N-Arylazetidines are efficiently obtained in a three-step procedure, providing a wide diversity of derivatives on multigram scale with overall yields of 21–55%. Cheap or easily available acetanilides are used in an adapted aldolization with aldehydes, furnishing β-hydroxyamides with an 81% average yield over 21 examples. Special Mitsunobu conditions have been developed to ensure the cyclization of

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。
• Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201400938

  日期：2014.4.22

  A method for the synthesis of amide‐containing molecules was developed using vinyl azides as an enamine‐type nucleophile towards carbon electrophiles, such as imines, aldehydes, and carbocations that were generated from alcohols in the presence of BF3⋅OEt2. After nucleophilic attack of the vinyl azide, a substituent of the resulting iminodiazonium ion intermediate migrates to form a nitrilium ion,

  一种含酰胺的分子的合成方法是使用叠氮化物的乙烯基作为向碳亲电子，例如在BF的存在下由醇生成的亚胺，醛和碳正离子的烯胺型的亲核试剂开发3 ⋅OEt 2。在对叠氮化乙烯进行亲核攻击后，所得亚氨基重氮离子中间体的取代基迁移形成硝酸根离子，将其水解得到相应的酰胺。
• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Preparation of the Zinc Enolate Equivalent of Amides by Zinciomethylation of Isocyanates: Catalytic Asymmetric Reformatsky-Type Reaction
  作者：Seijiro Matsubara、Ryosuke Haraguchi

  DOI：10.1055/s-0034-1378514

  日期：——

  an activator, leads to a catalytic asymmetric Reformatsky-type reaction. Bis(iodozincio)methane [CH2(ZnI)2] transforms isocyanates (R–N=C=O) into the enolate equivalent of amides via zinciomethylation. The reactivity of the enolate equivalent as a nucleophile toward aldehydes depends on the R group of the isocyanate. For the enolate equivalent formed from phenyl isocyanate, the addition of a catalytic

  摘要 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。
• Sulfur-containing heterocycles derived by the reaction of hydroxy-amides and Lawesson's reagent
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01232-7

  日期：1995.8

  A simple one-pot reaction between hydroxy-amides (1) located, 1,3- or 1,4- to each other, and Lawesson's reagent (LR) gives sulfur-containg heterocycles such as tetrahydrothiophene-2-imines (4), tetrahydrothiophene-2-thione (5) and tetrahydrothiopyrandash2-thione (6). Similar reaction of 3-N-acylamino-alcohols (7) affords thiazoline derivatives (9).

  彼此之间存在1,3-或1,4-的羟基酰胺（1）与Lawesson试剂（LR）之间的简单一锅反应，得到了含硫杂环，如四氢噻吩-2-亚胺（4），四氢噻吩-2-硫酮（5）和四氢噻吩并ash2-硫酮（6）。3-N-酰基氨基醇的类似反应（7）得到噻唑啉衍生物（9）。