3-thioxo-butyric acid ethyl ester | 4394-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-thioxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-mercapto-but-2-enoic acid ethyl ester；β-Mercapto-crotonsaeure-ethylester；β-Mercaptocrotonsaeureethylester；3-Mercapto-buten-(2)-saeure-ethylester；β-thio-acetoacetic acid ethyl ester；Ethyl 3-sulfanylbut-2-enoate
• CAS: 4394-96-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: YXEQOFAVTARLJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.0747 g/cm3(Temp: 29.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thioxo-butyric acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl-(E)-β-(p-benzochinonylthio)-crotonat
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-β-硫巴豆酸酯的对苯二酚和醌衍生物

  摘要：

  将硫代乙酰乙酸乙酯添加到对苯醌和 1,4-萘醌中，得到预期的 (Z)-β-(2,5-二羟基苯硫基) 巴豆酸乙酯和 (Z)-β-(1,4-二羟基萘基- 2-硫代)巴豆酸酯。在后一种情况下，在较高温度下，异构乙基 (E)-β-(1,4-二羟基萘 1-2-硫代)巴豆酸是主要产物。这些化合物用铬酸氧化得到相应的Z-和E-异构体醌衍生物，但苯基化合物的Z-异构体在较高温度下氧化得到(E)-醌衍生物。这两个系列中的所有八种异构体都已通过 NMR 分配进行分离、表征和鉴定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.559
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 硫化氢 、 氢气 作用下， 生成 3-thioxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mouchel,P.; Thuillier,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1552 - 1555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vitamin a analogues—I
  作者：J.L. Baas、A. Davies-Fidder、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80126-6

  日期：1966.1

  In connection with investigations‡ on the relationship between chemical structure and biological activity of vitamin A, the synthesis of the 4-thia-ionone, a suitable intermediate for the synthesis of 4-thia-vitamin A, is described.

  结合对维生素A的化学结构与生物活性之间的关系的研究‡，描述了4-硫代紫罗兰酮的合成，4-硫代紫罗兰酮是合成4-硫代维生素A的合适中间体。
• Grinev,A.N. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 7, p. 862 - 863
  作者：Grinev,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——