3-bromo-5-phenylpyran-2-one | 508234-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-bromo-5-phenylpyran-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-5-phenyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 508234-56-8
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: LWJJPRDWUOVJLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-bromo-5-phenylpyran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用从 2-pyrones 获得的 1,3-dien-5-ynes 的铑介导 Hopf 环化合成取代苯甲酸酯

  摘要：

  描述了从 1,3-dien-5-ynes 合成取代的苯甲酸酯，这些 1,3-dien-5-ynes 很容易从 2-pyrones 获得。突出显示的是 2-pyrone 重塑策略，其中使用氰化钠以 1,6-方式选择性地打开 3-alkynyl-2-pyrone 以提供二烯，在用亚化学计量的 [Rh(CO) 2 Cl处理后] 2在升高的温度下提供所需的苯甲酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154272
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 、 苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到3-bromo-5-phenylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Delavatine A 的 Enantiospecific 全合成和 Incarviatone A 的正式合成的统一策略

  摘要：

  我们描述了一种受对称启发的合成方法，该方法使 delavine A 的短合成和 incarviatone A 的正式合成成为可能，这是两种可能与生物合成相关的天然产物。这些天然产品的茚满核心是通过级联序列构建的，涉及在单个罐中发生的五个转化。利用对称性，我们可以将这两种天然产物追溯到多功能构件 3,5-二溴-2-吡喃酮，并描述了与该多卤化杂环的位点选择性交叉偶联相关的研究。此外，我们的策略提供了一种假定的生物遗传前体，从中尝试合成两种天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07693

文献信息

• Regioselective Stille coupling reactions of 3,5-dibromo-2-pyrone with various aryl and vinyl stannanes
  作者：Won-Suk Kim、Hyung-Jin Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02305-5

  日期：2002.12

  regioselective Stille coupling reactions with aryl, heteroaryl and vinyl stannanes to produce various 3-substituted, 5-bromo-2-pyrones. Addition of a catalytic amount of CuI greatly increased the selectivity and chemical yield of the desired 3-aryl-5-bromo-2-pyrone. Second Stille coupling reactions on the resulting 3-aryl-2-pyrones gave rise to a series of potentially useful 2-pyrones with two different functionalities

  3，5-二溴-2-吡喃酮与芳基，杂芳基和乙烯基锡烷进行容易的区域选择性Stille偶联反应，产生各种3-取代的5-溴-2-吡喃酮。加入催化量的CuI极大地提高了所需的3-芳基-5-溴-2-吡喃酮的选择性和化学收率。在所得的3-芳基-2-吡喃酮上进行的第二Stille偶联反应产生了一系列潜在有用的2-吡喃酮，其在C3和C5位置具有两个不同的官能度，分离产率高至优异。在C3位带有吡啶基的2-Pyrones可以与苄基乙烯基醚发生路易斯酸催化的Diels–Alder环加成反应。
• Regioselectivity in the Stille Coupling Reactions of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Won-Suk Kim、Hyung-Jin Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ja037043a

  日期：2003.11.1

  C3, lower in electron density than C5, thus oxidative addition proceeds faster . When the reactions are carried out with Cu(I) in DMF or other polar aprotic solvent, however, the couplings occur predominantly at C5. The observed regiochemical reversal is attributed to the preferred formation of 5-pallado-2-pyrone intermediate which, in addition, turned out to be more reactive than 3-pallado-2-pyrone

  3,5-二溴-2-吡喃酮的Stille偶联通常在C3区域选择性地发生，电子密度低于C5，因此氧化加成进行得更快。然而，当在 DMF 或其他极性非质子溶剂中与 Cu(I) 进行反应时，偶联主要发生在 C5。观察到的区域化学逆转归因于 5-pallado-2-pyrone 中间体的优先形成，此外，它比 3-pallado-2-pyrone 中间体更具反应性。
• Regiocontrolled Suzuki-Miyaura Couplings of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Cheon-Gyu Cho、Ki-Moon Ryu、Arun Kumar Gupta、Jin Wook Han、Chang Ho Oh

  DOI：10.1055/s-2004-831311

  日期：——

  In a similar way to its Stille coupling reactions, 3,5-dibromo-2-pyrone undergoes the Suzuki-Miyaura coupling reactions at either the C3- or the C5-position with high regioselectivity depending on the reaction conditions.

  与 Stille 偶联反应类似，3,5-二溴-2-吡喃酮也会在 C3 位或 C5 位发生高区域选择性的 Suzukii-Miyaura 偶联反应，具体取决于反应条件。
• A Short Synthesis of Delavatine A Unveils New Insights into Site-Selective Cross-Coupling of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Vignesh Palani、Cedric L. Hugelshofer、Ilia Kevlishvili、Peng Liu、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b13012

  日期：2019.2.13

  The recognition of latent symmetry in delavatine A has enabled a short synthesis of the natural product starting from 3,5,dibromo-2-pyrone. The concise synthetic route features a cascade process involving a 6 pi electrocyclization to construct the indane core of delavatine A. In addition, we have conducted detailed experimental and computational studies to gain an in-depth understanding of the mechanism of the observed site-selective cross-coupling of 3,5-dibromo-2-pyrone. This insight may provide new avenues to achieve the selective cross-coupling of multiply halogenated heteroarenes.