4-methyl-3-methylene-3,4-dihydrocoumarin | 130583-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-methyl-3-methylene-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 3-methylidene-4-methylchroman-2-one；4-Methyl-3-methylene-2-chromanone；4-methyl-3-methylidene-4H-chromen-2-one
• CAS: 130583-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NTFSQCXRQHRJGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-acetoxyethyl)acrylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 161.25h， 生成 4-methyl-3-methylene-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D.; Karodia, Nazira, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1437 - 1443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel route to substituted 3-methylidenechroman-2-ones and 3-methylchromen-2-ones
  作者：Tomasz Janecki、Tomasz Wąsek

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.083

  日期：2004.1

  3-Methylidenechroman-2-ones, or their rearrangement products 3-methylchromen-2-ones, were efficiently synthesized by Michael addition of various nucleophiles to 3-diethoxyphosphorylchromen-2-ones followed by Horner-Wadsworth-Emmons reaction of the adducts with formaldehyde. Relative configuration and conformation of the intermediate adducts were studied using NMR spectroscopy and semiempirical PM3 calculations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DREWES, SIEGFRIED E.;EMSLIE, NEVILLE D.;KARODIA, NAZIRA;LOIZOU, GEORGIA, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1437-1443
  作者：DREWES, SIEGFRIED E.、EMSLIE, NEVILLE D.、KARODIA, NAZIRA、LOIZOU, GEORGIA

  DOI：——

  日期：——
• Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D.; Karodia, Nazira, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1437 - 1443
  作者：Drewes, Siegfried E.、Emslie, Neville D.、Karodia, Nazira、Loizou, Georgia

  DOI：——

  日期：——