cis-2,2-dimethyl-5,5-trimethylene-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-4-one | 81803-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-2,2-dimethyl-5,5-trimethylene-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-4-one
• 英文别名: (4aS,7aR)-2,2-dimethyl-3,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[e][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 81803-76-1；94990-73-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YXYDTHAVPWWEFK-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2-dimethyl-5,5-trimethylene-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-4-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(4aS,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-cyclopenta[e][1,3]oxazine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Bernath; Fulop, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 8, p. 531 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saturated heterocycless—35
  作者：Géza Stájer、Enikö A. Szabó、Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Alajos Kálmán、Gyula Argay、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88695-6

  日期：1983.1

  5,6-Trimethylene-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones ane 2 thiones (11–20) were synthesized from cis and trans-2-aminomethylcyclopentanols (6–10) by reaction with urea ethyl chloroformate, carbon disulphide or thiophosgene. The cyclization reactions were also successful with the trans-amino-alcohols, at variance with earlier literature data relating to 1,2-disubstituted 1,3-bifunctional trans-cyclopentane

  顺式-和反式-5,6-三亚甲基-3,4,5,6-四氢-1,3-恶嗪-2-酮ANE 2个硫酮（11 - 20）从合成顺式和反式-2- aminomethylcyclopentanols（6 - 10）通过与尿素氯甲酸乙酯，二硫化碳或硫光气反应。反式-氨基醇的环化反应也成功，与早期文献数据有关，涉及1,2-二取代的1,3-双官能反式-环戊烷衍生物的X-射线衍射分析反式-5,6-三亚甲基- 3,4,5 6-四氢-1,3恶嗪-2-硫酮（17）表明，环外CXXXS sp 2键参与在S（10）O（1），N（3）和C（2）原子上形成的共平面离域pπ-pπ键系统，因此C（ 2）-N（3）[1.304（7）å]和C（2）-O（1）[1.337（7）å]键具有某些多重键特征。与相关杂环相比，C（2）和N（3）处的环内键角显着打开。在六元杂环的键中，C（5）-C（6）显着缩短[1.448（9）å]反式环戊烷衍生