1-benzyl-4,4-dideutero-1,4-dihydronicotinamide | 60172-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,4-dideutero-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 1-benzyl-4,4-dideuterio-1,4-dihydronicotinamide；1-Benzyl-4,4-dideuteriopyridine-3-carboxamide
• CAS: 60172-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 216.251
• InChiKey: CMNUYDSETOTBDE-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,4-dideutero-1,4-dihydronicotinamide 在 magnesium(II) perchlorate 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion
  参考文献：
  名称：

  镁离子对从NADH模型化合物到对苯醌衍生物的氢化物转移反应的影响。基于反应机理的定量评价

  摘要：

  Mg 2+离子对NADH模型化合物1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）到一系列对苯醌衍生物（Q）的氢化物转移反应的影响，以及对Mg 2+离子氧化还原电位的影响检查了乙腈中的BNAH和Q。Mg 2+离子根据对苯醌衍生物和Mg 2+的浓度，对氢化物转移反应既显示促进作用，也显示延迟作用。中的Mg的这种双重作用2+离子已被很好地BNAH和Q的氧化还原电位在Mg的存在下的变化相关2+因为已经发现，在不存在和存在Mg 2+离子的情况下，速率常数的对数与BNAH和Q之间的氧化还原电势差之间存在简单的关系。结果表明，拟议的反应机理涉及电子从BNAH转移到Q，然后在氢化物当量转移的速率确定步骤中从BNAH + ˙转移到Q – provides，提供了定量评估相互之间单相关和统一相关的方法。在不存在和存在Mg 2+离子的情况下，速率常数的对数以及BNAH和Q的氧化还原电势之差。镁2+的作用离子对主要动力

  DOI：

  10.1039/p29850000371
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 在 sodium dithionite 、 四氯苯醌 作用下， 生成 1-benzyl-4,4-dideutero-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Shinkai, Seiji; Nakao, Hideki; Honda, Noriaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1825 - 1832

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  10-(8'-N,N-dibutylaminonaphth-1'-yl)-3-methylpyrimido<4,5-b>quinoline-2,4(3H,10H)-dione 在 1-benzyl-4,4-dideutero-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoface-Differentiating Reactions in a New Type of Enzyme Bound 5-Deazaflavin Model

  摘要：

  在一种新的酶结合的5-脱氟黄素模型（1）中，氢的引入仅发生在还原产物中C(5)的伪赤道位置。在1的氰化过程中，氰基根据所采用的实验条件占据了赤道和轴向的位置。考虑到还原或加成产物的弯曲构象可以解释这些结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1197

文献信息

• Donor–Acceptor Distance Sampling Enhances the Performance of “Better than Nature” Nicotinamide Coenzyme Biomimetics
  作者：Alexander Geddes、Caroline E. Paul、Sam Hay、Frank Hollmann、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1021/jacs.6b05625

  日期：2016.9.7

  (NCBs) is critical to enhancing the performance of nicotinamide coenzyme-dependent biocatalysts. Here the temperature dependence of kinetic isotope effects (KIEs) for hydride transfer between "better than nature" NCBs and several ene reductase biocatalysts is used to indicate transfer by quantum mechanical tunneling. A strong correlation between rate constants and temperature dependence of the KIE (ΔΔH(⧧))

  了解烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 的酶促氢化物转移机制对于提高烟酰胺辅酶依赖性生物催化剂的性能至关重要。在此，动力学同位素效应 (KIE) 对“优于自然”的 NCB 和几种烯还原酶生物催化剂之间的氢化物转移的温度依赖性用于指示通过量子力学隧道效应的转移。H/D 转移的速率常数和 KIE (ΔΔH(⧧)) 的温度依赖性之间的强相关性意味着与 NCB 的更快反应与增强的供体 - 受体距离采样相关。
• Sequential Electron-Transfer and Proton-Transfer Pathways in Hydride-Transfer Reactions from Dihydronicotinamide Adenine Dinucleotide Analogues to Non-heme Oxoiron(IV) Complexes and <i>p</i>-Chloranil. Detection of Radical Cations of NADH Analogues in Acid-Promoted Hydride-Transfer Reactions
  作者：Shunichi Fukuzumi、Hiroaki Kotani、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ja804969k

  日期：2008.11.12

  rate-limiting deprotonation from the radical cations of NADH analogues and subsequent rapid electron transfer from the deprotonated radicals to the Fe(III) complexes to yield the corresponding NAD (+) analogues and the Fe(II) complexes. The electron-transfer pathway was accelerated by the presence of perchloric acid, and the resulting radical cations of NADH analogues were detected by electron spin resonance

  从二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 类似物（例如 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH 2) 及其衍生物、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 及其氘代化合物）的氢化物转移到非- 血红素氧代铁 (IV) 络合物如 [(L)Fe (IV)(O)] (2+)（L = N4Py、Bn-TPEN 和 TMC）产生相应的 NAD (+) 类似物和非-乙腈中的血红素铁 (II) 络合物。氢化物从 NADH 类似物转移到对氯苯醌 (Cl 4Q) 也会发生相应的 NAD (+) 类似物和氢醌阴离子 (Cl 4QH (-))。观察到的氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁 (IV) 复合物的二阶速率常数 (log k H) 的对数与从相同系列的 NADH 类似物转移到 Cl 4Q 的氢化物转移的对数线性相关，包括类似的动力学氘同位素效应。氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁
• High-valent manganese(<scp>v</scp>)–oxo porphyrin complexes in hydride transfer reactions
  作者：Jung Yoon Lee、Yong-Min Lee、Hiroaki Kotani、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/b814928c

  日期：——

  Hydride transfer from dihydronicotinamide adenine dinucleotide (NADH) analogues to trans-dioxomanganese(v) porphyrin complexes proceeds via proton-coupled electron transfer, followed by rapid electron transfer.

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到反二氧杂锰（v）卟啉配合物的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。
• Electron- and Hydride-Transfer Reactivity of an Isolable Manganese(V)−Oxo Complex
  作者：Shunichi Fukuzumi、Hiroaki Kotani、Katharine A. Prokop、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/ja108395g

  日期：2011.2.16

  hydride-transfer properties of an isolated manganese(V)−oxo complex, (TBP8Cz)Mn(V)(O) (1) (TBP8Cz = octa-tert-butylphenylcorrolazinato) were determined by spectroscopic and kinetic methods. The manganese(V)−oxo complex 1 reacts rapidly with a series of ferrocene derivatives ([Fe(C5H4Me)2], [Fe(C5HMe4)2], and ([Fe(C5Me5)2] = Fc*) to give the direct formation of [(TBP8Cz)Mn(III)(OH)]− ([2-OH]−), a two-electron-reduced

  通过光谱和动力学方法测定了分离的锰 (V)-氧配合物 (TBP8Cz)Mn(V)(O) (1) (TBP8Cz = 八叔丁基苯基corrolazinato) 的电子转移和氢化物转移特性。锰(V)-氧配合物 1 与一系列二茂铁衍生物 ([Fe(C5H4Me)2]、[Fe(C5HMe4)2] 和 ([Fe(C5Me5)2] = Fc*) 快速反应，得到直接形成 [(TBP8Cz)Mn(III)(OH)]- ([2-OH]-)，一种双电子还原产物。发现这些电子转移反应的化学计量为 (Fc 衍生物)/ 1 = 2:1 光谱滴定. 室温下苯甲腈中二茂铁衍生物的电子转移速率常数为1, 马库斯理论的成功应用允许确定电子转移的重组能(λ)。从二茂铁衍生物到 1 的电子转移的 λ 值低于锰 (IV)-氧代卟啉报告的值。在 1 的还原过程中未观察到假定的单电子还原中间体 Mn(IV) 配合物。 然而，通过 Mn(III)
• Ferricyanide oxidation of dihydropyridines and analogs
  作者：Michael F. Powell、James C. Wu、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00325a024

  日期：1984.6

  La reaction de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de la methyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du premier ordre en ferricyanure et en substrat

  La反应 de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de lamethyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du prime ordre en铁氰尿和底物