cis-2,6-dibenzylpiperidine | 1101197-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: cis-2,6-dibenzylpiperidine
• 英文别名: (2S,6R)-2,6-dibenzylpiperidine
• CAS: 1101197-07-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: VFXVLYPQEFIYDB-KDURUIRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 cis-2,6-dibenzylpiperidine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,6R)-2,6-dibenzyl-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of homologues of lobelane at the vesicular monoamine transporter-2

  摘要：

  A series of lobelane homologues has been synthesized and evaluated for their [(3)H]DTBZ binding affinity at the vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2). The structure-activity relationships (SAR) indicate that for retention of binding affinity at VMAT2, the lengths of the methylene linkers should be no shorter than one methylene unit at C-6 of the piperidine ring, and no shorter than two methylene units at C-2 of the piperidine ring. These results indicate that the intramolecular distances between the piperidine ring and two phenyl rings in lobelane analogues are an important criterion for retention of high affinity at VMAT2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.042
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-[(2S)-2-benzylpiperidin-1-yl]-phenylmethyl]naphthalen-2-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-2,6-dibenzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  胺的 迭代直接C （sp 3） -H功能化：α，α'-二取代的脂环族胺的非对映选择性发散合成†

  摘要：

  针对脂环族胺的直接α，α′-双官能化，开发了一种新颖的迭代C （sp 3） -H氧合/ CC键形成策略，该方法避免了重复的N-保护/去保护步骤。该方法在产生顺-α，α′-二取代的脂族N-杂环上是高效且立体选择性的。合成电位和方法的实用性是由一个容易和简单的合成神经活性生物碱证明也不-lobelane及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02257j

文献信息

• Borane-Catalyzed Reduction of Pyridines via a Hydroboration/Hydrogenation Cascade
  作者：Zhao-Ying Yang、Heng Luo、Ming Zhang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c02876

  日期：2021.9.3

  of pyridines. The method was particularly effective for 2,3-disubstituted pyridines, which generated piperidines in high yields with high cis selectivity. Mechanistic studies indicated that the pyridine substrates and the piperidine products sequentially acted as bases in cooperation with B(C6F5)3 to split H2. The broad functional group tolerance of the method allowed its use for the synthesis of some

  我们已经开发了一种用于 B(C 6 F 5 ) 3催化的吡啶的硼氢化/氢化级联还原的方法。该方法对 2,3-二取代吡啶特别有效，它以高产率和高顺式选择性生成哌啶。机理研究表明，吡啶底物和哌啶产物依次作为碱基与B(C 6 F 5 ) 3合作分裂H 2。该方法的广泛官能团耐受性使其可用于合成一些生物活性分子。