6-(1H-pyrrol-2-yl)-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol | 1222828-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1H-pyrrol-2-yl)-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-(1H-pyrrol-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1222828-88-7；1224589-81-4
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: POBPXZWWGJDHSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210 °C (decomp)
• 沸点：
  584.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到6,6'-bis(1H-pyrrol-2-yl)-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Dibromo-BINOLs在水溶液中使烯烃和杂芳族化合物发生光芳基化

  摘要：

  通过产物分布分析，研究了6,6'-二溴-BINOL（BINOL = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘）在温和的碱性条件下及其甲基和三异丙基甲硅烷基醚在纯乙腈和水性乙腈中的光化学性质。和激光闪光光解。在烯丙基三甲基硅烷，乙基乙烯基醚，吡咯，吡啶，噻吩，苯和吲哚的存在下已成功实现了丙烯酸化和烷基化。这种光反应性提供了针对单取代和双取代的6-芳基/烷基BINOL的无金属和保护基的合成方案，因为在光活化过程中保持了BINOL手性。

  DOI：

  10.1021/jo100349h

文献信息

• Photoarylation of Alkenes and Heteroaromatics by Dibromo-BINOLs in Aqueous Solution
  作者：Daniela Verga、Filippo Doria、Luca Pretali、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo100349h

  日期：2010.5.21

  2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl) under mild basic conditions and its methyl and triisopropylsilyl ethers has been investigated in neat and aqueous acetonitrile through product distribution analysis and laser flash photolysis. Arylation and alkylation have been successfully achieved in the presence of allyltrimethylsilane, ethyl vinyl ether, pyrrole, pyridine, thiophene, benzene, and indole. Such a photoreactivity

  通过产物分布分析，研究了6,6'-二溴-BINOL（BINOL = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘）在温和的碱性条件下及其甲基和三异丙基甲硅烷基醚在纯乙腈和水性乙腈中的光化学性质。和激光闪光光解。在烯丙基三甲基硅烷，乙基乙烯基醚，吡咯，吡啶，噻吩，苯和吲哚的存在下已成功实现了丙烯酸化和烷基化。这种光反应性提供了针对单取代和双取代的6-芳基/烷基BINOL的无金属和保护基的合成方案，因为在光活化过程中保持了BINOL手性。