3-Acetoxy-7-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-2-phenyl-4H-azepine | 77800-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Acetoxy-7-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-2-phenyl-4H-azepine
• 英文别名: ethyl 3-acetyloxy-7-ethoxy-6-hydroxy-2-phenyl-4H-azepine-5-carboxylate
• CAS: 77800-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: GJGGUYVLMXULQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  500.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-7-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-2-phenyl-4H-azepine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Acetoxy-4-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-7-phenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Kambe, Suetaka, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 363 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetoxy-4-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-7-phenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one 在 Et₃(+) BF₄(-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Acetoxy-7-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-2-phenyl-4H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Kambe, Suetaka, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 363 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dioxopyrrolines. XLIX. Synthesis of azatropolones via photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones to acetylenes and ethylenes.
  作者：Takehiro SANO、Yoshie HORIGUCHI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.38.3283

  日期：——

  The first synthesis of derivatives of azatropolone, a new nitrogen heterocycle, and some of their chemical properties are described. Two routes to the azatropolone skeletone were developed; one is the photocycloaddition of dioxopyrrolines 1 to acetylenes followed by thermolysis or photolysis of the resulting cyclobutenes 2 to give the azatropolones 7 or 8, and the other is the ring expansion reaction of the cyclobutanes 5 obtained by the photocycloaddition of 1 to olefins followed by 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone dehydrogenation of the resulting dihydroazepines 16 to give the azatropolones 7.The azatropolone rapidly consumed diazomethane; thus 7 gave the 3-O-methylazatropolones 18, while 8 gave mixtures of 3-O-methyl-19 and 2-O-methylazatropolones 20. The position of methylation was proved by the unambiguous synthesis of 18 and of 2-O-ethyl derivatives 24 from 16. The azatropolones 7 and 8, when treated with a protonic solvent, readily underwent a ring contraction reaction giving rise to the pyridine-2-carboxylates 29 and 30, respectively, thus demonstrating that the azatropolone nucleus has a strongly electrophilic character.

  首次合成了氮杂环丙烷酮衍生物，并描述了它们的一些化学性质。开发了两条合成氮杂环丙烷酮骨架的途径；一种是将1，4-二氧杂环戊烯与乙炔进行光环加成，然后通过热解或光解得到的环丁烯2生成氮杂环丙烷酮7或8，另一种是通过环扩张反应将1，4-二氧杂环戊烯与烯烃光环加成得到的环丁烷5，然后通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的二氢氮杂卓16进行脱氢得到氮杂环丙烷酮7。氮杂环丙烷酮迅速消耗重氮甲烷；因此7得到了3-O-甲基氮杂环丙烷酮18，而8得到了3-O-甲基19和2-O-甲基氮杂环丙烷酮20的混合物。甲基化位置通过明确合成18和从16得到的2-O-乙基衍生物24得到了证明。当用质子溶剂处理时，氮杂环丙烷酮7和8容易发生环缩合反应，分别生成吡啶-2-羧酸酯29和30，这表明氮杂环丙烷酮核具有强亲电性。
• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3283-3295
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; HORIGUCHI YOSHIE; KAMBE SUETAKA; TSUDA YOSHISUKE, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 3, 363-366
  作者：SANO TAKEHIRO、 HORIGUCHI YOSHIE、 KAMBE SUETAKA、 TSUDA YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——